3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxyphenyl)propanal | 1520156-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxyphenyl)propanal
• CAS: 1520156-88-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃Si
• 分子量: 294.466
• InChiKey: FXNZEXLHLWDXCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxyphenyl)propanal 在 四氢吡咯 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-二甲氨基苯甲酸 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxybenzyl)non-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用双功能氨基试剂的立体特异性烯烃氮丙啶：Aza-Prilezhaev 反应

  摘要：

  O-Ts 活化的 N-Boc 羟胺的原位脱保护 (TFA) 触发了 N-系链烯烃的分子内氮丙啶化，以提供复杂的 N-杂环系统。合成和计算研究证实了一种非对映特异性 aza-Prilezhaev 型机制。还证明了相关分子间烯烃氮丙啶的可行性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10485
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxyphenyl)propan-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxyphenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  NH 4 HF 2作为选择性TBS去除剂，用于通过串联脱保护/旋合成法合成高度官能化的旋酮

  摘要：

  NH 4 HF 2首次用于在高度官能化的螺酮金属的合成中从二醇酮前体中选择性除去TBS保护基。这种方法可以合成[5,6]，[6,6]和[6,7]螺酮骨架，以及保留了酸敏感基团的苯并环螺酮酮。以此方式，可以合成在骨架或侧链上具有不同取代基的螺缩酮。为了证明该方法的实用性，还研究了高度功能化的螺酮3f的各种转化。

  DOI：

  10.1021/jo402167q