2,4-dichlorobenzyl but-3-enoate | 438591-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichlorobenzyl but-3-enoate
• 英文别名: 2,4-dichlorobenzyl 3-butenoate；2,4‐dichlorobenzyl but‐3‐enoate；(2,4-Dichlorophenyl)methyl but-3-enoate
• CAS: 438591-80-1
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 245.105
• InChiKey: COZMEWSENNQVBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichlorobenzyl but-3-enoate 在 basic alumina 作用下， 以 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 以94%的产率得到(E)-2,4-dichlorobenzyl but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Carboxylative Coupling of Benzyl Chlorides with Allyltributylstannane: Remarkable Effect of Palladium Nanoparticles

  摘要：

  Palladium-catalyzed carboxylative coupling of benzyl chlorides with allyltributylstannane was successfully conducted to produce benzyl but-3-enoates in satisfactory to good yields. The carboxylative coupling reaction occurred smoothly under mild conditions in the presence of palladium nanoparticles in tetrahydrofuran.

  DOI：

  10.1021/ol303135e
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 2,4-二氯氯苄 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 potassium fluoride 、 四丁基溴化铵 、 palladium(II) acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以49%的产率得到2,4-dichlorobenzyl but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯纳米颗粒催化苄基氯与频哪醇硼酸烯丙酯的羧化 Suzuki 偶联反应

  摘要：

  摘要 钯催化的苄基氯与频哪醇硼酸烯丙酯的羧化 Suzuki 偶联反应在没有任何额外配体的情况下成功进行，以令人满意的收率生产 β,γ-不饱和酯。在通过形成 π-苄基氯化钯中间体原位生成的钯纳米粒子的存在下，羧化 Suzuki 偶联反应在温和条件下顺利进行。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(18)63045-1

文献信息

• 一种β,γ–不饱和酯化合物的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN105777463B

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明属于医药化工中间体及相关化学技术领域，涉及一种β,γ–不饱和酯化合物的制备方法。其特征是通过使用原位生成的过渡金属钯纳米粒子作为催化剂，实现卤代甲基(杂)芳烃化合物、烯丙基硼酸频哪醇酯以及二氧化碳三组分之间羧化反应，生成不饱和酯化合物。不饱和酯类化合物是一类非常重要的化学中间体，可用于合成多种非常有用的化合物。该方法操作简便、原料易得、环境友好，对二氧化碳的应用研究具有重要的意义。