4-[3-(2,4-Diamino-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-5-yl)-propyl]-benzoic acid | 169318-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[3-(2,4-Diamino-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-5-yl)-propyl]-benzoic acid
• 英文别名: 4-[3-(2,4-diamino-6-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)propyl]benzoic acid
• CAS: 169318-01-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₃
• 分子量: 288.306
• InChiKey: TVWSRQRHDGBRSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(2,4-Diamino-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-5-yl)-propyl]-benzoic acid 在 钯 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 氢气 、 三氟乙酸 、 2,3-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[4-[3-(2,4-diamino-5-pyrimidinyl)propyl]benzoyl]-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a new series of dihydrofolate reductase inhibitors based on the 4-(2,6-diamino-5-pyrimidinyl)alkyl-L-glutamic acid structure

  摘要：

  A novel series of dihydrofolate reductase inhibitors was uncovered during an expansion of the SAR of 5,10-dideazatetrahydrofolic acid, and their biological activity was evaluated. These new analogs do not possess an oxygen at the 4 position and contain a monocyclic pyrimidine ring.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00053-4
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-羟基丙基)苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-[3-(2,4-Diamino-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-5-yl)-propyl]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a new series of dihydrofolate reductase inhibitors based on the 4-(2,6-diamino-5-pyrimidinyl)alkyl-L-glutamic acid structure

  摘要：

  A novel series of dihydrofolate reductase inhibitors was uncovered during an expansion of the SAR of 5,10-dideazatetrahydrofolic acid, and their biological activity was evaluated. These new analogs do not possess an oxygen at the 4 position and contain a monocyclic pyrimidine ring.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00053-4

文献信息

• L-glutamic acid derivatives
  申请人：THE TRUSTEES OF PRINCETON UNIVERSITY

  公开号：EP0325343A2

  公开（公告）日：1989-07-26

  Pyrimidin-5-yl derivatives of L-glutamic acid are anti-neoplastic agents. A typical embodiment is N-(4-[4-(2,4-diamino-6-hydroxypyrimidin-5-yl)-butyl]-­benzoyl)-L-glutamic acid.

  L-谷氨酸的嘧啶-5-基衍生物是抗肿瘤药物。一个典型的实施方案是 N-(4-[4-(2,4-二氨基-6-羟基嘧啶-5-基)-丁基]-苯甲酰基)-L-谷氨酸。
• US4871743A
  申请人：——

  公开号：US4871743A

  公开（公告）日：1989-10-03