(4R)-4-(bromomethyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one | 170997-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-4-(bromomethyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one
• CAS: 170997-15-6
• 化学式: C₆H₄BrF₆NO₂
• 分子量: 315.998
• InChiKey: MTYSCCSMOZWWLD-REOHCLBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-1-deoxy-1,1-difluoro-3,4;6,7-di-O-isopropylidene-D-gulo-hept-1-enitol 、 (4R)-4-(bromomethyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以30%的产率得到(S)-4-{2-[(3aR,4S,6S,6aR)-6-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2,2-difluoro-ethyl}-2,2-bis-trifluoromethyl-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Two free radical routes for the preparation of novel difluoromethylene-linked serine-O-glycopeptide analogues

  摘要：

  采用两种互补的自由基链反应，以高立体选择性的方式合成了首批氟代二甲撑连接的丝氨酸衍生的糖肽类似物。

  DOI：

  10.1039/a700928c
• 作为产物：
  描述：

  <(4S)-2,2-bis(trifluoromethyl)-5-oxo-1,3-oxazolidine-4-yl>acetate 在 氯化亚砜 、 三氯溴甲烷 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 作用下， 生成 (4R)-4-(bromomethyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Two free radical routes for the preparation of novel difluoromethylene-linked serine-O-glycopeptide analogues

  摘要：

  采用两种互补的自由基链反应，以高立体选择性的方式合成了首批氟代二甲撑连接的丝氨酸衍生的糖肽类似物。

  DOI：

  10.1039/a700928c

文献信息

• Two free radical routes for the preparation of novel difluoromethylene-linked serine-O-glycopeptide analogues
  作者：Timothée F. Herpin、William B. Motherwell、Jean-Marc Weibel

  DOI：10.1039/a700928c

  日期：——

  The first examples of gem-difluoromethylene-linked analogues of serine-derived glycopeptides have been prepared in a highly stereoselective manner using two complementary free radical chain reactions.

  采用两种互补的自由基链反应，以高立体选择性的方式合成了首批氟代二甲撑连接的丝氨酸衍生的糖肽类似物。