methyl (2S)-2-(3-butenylamino)-3-phenylpropanoate | 431935-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-(3-butenylamino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl N-but-3-en-1-yl-L-phenylalaninate hydrochloride；methyl (2S)-2-(but-3-enylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 431935-35-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: CWOFLFDWTNTRKY-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(3-butenylamino)-3-phenylpropanoate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 N,N-二异丙基乙胺 、 烯丙基三甲基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-methyl 2-(2-oxo-5,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Studies of the New Reactivity of Chiral Acrylamides and Unprotected Pyrroles: Diastereoselective and Carbonyl Compatible 1,4-Addition

  摘要：

  A diversity of new functionalized cyclic and acyclic chiral pyrroloamides compounds were synthesized in good yields and diastereoselectivities in the case of cyclic pyrroloamides. This simple and robust process involves the creation of a C-C bond between unprotected pyrroles and cyclic or hindered chiral acrylamides.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341275
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(1H-benzotriazol-1-ylmethyl)amino]-3-phenylpropanoate 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以68%的产率得到methyl (2S)-2-(3-butenylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过苯并三唑基甲基衍生物对α-氨基酯和酰胺进行N衍生化。

  摘要：

  α-（N-取代的氨基）酯是通过两步程序从可用的未取代的α-氨基酯制备的。首先将α-氨基酯转化为相应的N-苯并三唑基甲基衍生物；在第二步中，在有或没有路易斯酸的情况下，苯并三唑基被各种亲核试剂取代，从而在温和条件下以高总收率得到取代的α-氨基酯，没有消旋现象。Boc保护的氨基酸被转化为α-氨基酰胺；随后的脱保护作用使其转化为类似于α-氨基酯的N-取代衍生物，而在温和条件下不以高收率外消旋化。

  DOI：

  10.1021/jo026622f

文献信息

• LiOH-mediated N-monoalkylation of α-amino acid esters and a dipeptide ester using activated alkyl bromides
  作者：Jong Hyun Cho、B.Moon Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02394-2

  日期：2002.2

  Selective N-monoalkylation of α-amino esters with activated alkyl bromides was studied using various alkali or alkali earth metal bases. In the production of N-monoalkylated amino ester derivatives and suppression of N,N-dialkylation, lithium hydroxide was more effective than any other alkali or alkali earth bases examined. Using this protocol, a variety of N-alkylated α-amino esters and even dipeptide

  使用各种碱金属或碱土金属碱，研究了用活化的烷基溴对α-氨基酯的选择性N-单烷基化。在N-单烷基化氨基酯衍生物的生产和N，N-二烷基化的抑制中，氢氧化锂比任何其他所检查的碱金属或碱土金属碱更有效。使用该方案，已经使用各种活化的烷基溴成功地制备了各种N-烷基化的α-氨基酯，甚至二肽酯。