methyl (3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)adamantane-1-carbonyl)-L-phenylalaninate | 937176-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)adamantane-1-carbonyl)-L-phenylalaninate
• CAS: 937176-03-9
• 化学式: C₃₆H₃₈N₂O₅
• 分子量: 578.708
• InChiKey: YILPYHFOQNPEGQ-HYANLPAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)adamantane-1-carbonyl)-L-phenylalaninate 在 二乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以94.1%的产率得到methyl (3-aminoadamantane-1-carbonyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基金刚烷羧酸通过直接 C-H 键酰胺化

  摘要：

  利用不含溴的直接 C-H 键酰胺化，我们合成了多种金刚烷酰胺。根据所使用的前体，这些酰胺在水解裂解后直接产生具有药学活性的氨基金刚烷或 γ-氨基金刚烷羧酸。这些 γ-氨基丁酸 (GABA) 的刚性类似物在 C 端和 N 端受到保护，我们合成了许多在溶液中结合 γ-氨基金刚烷羧酸的肽，以及通过固相肽合成。这些肽是用于药物化学和有机催化应用的有前途的支架。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600975
• 作为产物：
  描述：

  3-[(9-fluorenyl)methoxycarbonylamino]tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane-1-carboxylic acid 、 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90.4%的产率得到methyl (3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)adamantane-1-carbonyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基金刚烷羧酸通过直接 C-H 键酰胺化

  摘要：

  利用不含溴的直接 C-H 键酰胺化，我们合成了多种金刚烷酰胺。根据所使用的前体，这些酰胺在水解裂解后直接产生具有药学活性的氨基金刚烷或 γ-氨基金刚烷羧酸。这些 γ-氨基丁酸 (GABA) 的刚性类似物在 C 端和 N 端受到保护，我们合成了许多在溶液中结合 γ-氨基金刚烷羧酸的肽，以及通过固相肽合成。这些肽是用于药物化学和有机催化应用的有前途的支架。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600975