N-[(1-(tert-butoxycarbonylamino)-cyclohept-4-enyl)carbonyl]-L-phenylalanine methyl ester | 354527-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(1-(tert-butoxycarbonylamino)-cyclohept-4-enyl)carbonyl]-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohept-4-ene-1-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 354527-02-9
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₅
• 分子量: 416.517
• InChiKey: BNHJKFDMNVJTJR-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1-(tert-butoxycarbonylamino)-cyclohept-4-enyl)carbonyl]-L-phenylalanine methyl ester 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到(S)-3-benzyl-1,4-diazaspiro[5.6]dodec-9-ene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成螺2,5-二酮哌嗪

  摘要：

  描述了一种合成螺2,5-二酮哌嗪（spiro-DKPs）的通用有效方法。通过微波辅助在水中加热，使含有螺氨基酸的Boc保护的二肽环化，得到了相应的螺DKP。通过使用Schöllkopf方法进行氨基酸构建的立体选择性烷基化反应与使用钌配合物的Grubbs闭环复分解（RCM）方法相结合来制备螺氨基酸。RCM反应以及随后所有向spiro-DKP的转化均在微波辅助加热条件下进行，因此所有步骤的收率高且反应时间短。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.108
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 N-[(1-(tert-butoxycarbonylamino)-cyclohept-4-enyl)carbonyl]-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成螺2,5-二酮哌嗪

  摘要：

  描述了一种合成螺2,5-二酮哌嗪（spiro-DKPs）的通用有效方法。通过微波辅助在水中加热，使含有螺氨基酸的Boc保护的二肽环化，得到了相应的螺DKP。通过使用Schöllkopf方法进行氨基酸构建的立体选择性烷基化反应与使用钌配合物的Grubbs闭环复分解（RCM）方法相结合来制备螺氨基酸。RCM反应以及随后所有向spiro-DKP的转化均在微波辅助加热条件下进行，因此所有步骤的收率高且反应时间短。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.108

文献信息

• Modification of constrained peptides by ring-closing metathesis reaction
  作者：Sambasivarao Kotha、Nampally Sreenivasachary、Kumar Mohanraja、Susheel Durani

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00227-x

  日期：2001.6

  Ring-closing metathesis (RCM) with alpha,alpha-diallylglycyl peptides is shown to furnish alpha,alpha-cyclopentenylglycyl peptides as conformationally restrained analogues in the form of post-translational type peptide modification suitable for both peptidomimetic and combinatorial chemistry applications.

  显示具有α，α-二烯丙基糖基肽的闭环复分解（RCM）以适合于拟肽和组合化学应用的翻译后类型肽修饰的形式提供α，α-环戊烯基糖基肽作为构象受限的类似物。