bis(2-phenylethyl) acetylenedicarboxylate | 37976-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: bis(2-phenylethyl) acetylenedicarboxylate
• CAS: 37976-45-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: IFHAOWRHVIEDMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-phenylethyl) acetylenedicarboxylate 、 3-((4-methoxyphenyl)amino)-4-methyl-2-propionylcyclobut-2-en-1-one 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以80%的产率得到tetraphenethyl 4-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-1H-indole-2,3,5,6-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的3-氨基环丁烯与电子不足的内部炔烃的级联环化反应：完全取代的吲哚的合成。

  摘要：

  首次开发了一种新型的铜催化的3-氨基环丁烯与电子不足的内部炔烃的级联环化反应。该反应通过在一个步骤中由易于获得的起始原料形成四个新的键和两个环，为合成完全取代的吲哚提供了一种新的高效方法。

  DOI：

  10.1039/d0cc00512f

文献信息

• Iron(III)/Copper(II)-Cocatalyzed Cycloaddition/[3,3]-Rearrangement/N–O Bond Cleavage To Prepare Polysubstituted Pyrrolizines from <i>N</i>-Vinyl-α,β-Unsaturated Nitrones and Activated Alkynes
  作者：Ning Zou、Ji-Wen Jiao、Yu Feng、Cheng-Xue Pan、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03767

  日期：2019.1.18

  An efficient one-pot synthesis of polysubstituted pyrrolizines from N-vinyl-α,β-unsaturated nitrones and activated alkynes through iron(III)/copper(II)-cocatalyzed [3 + 2] cycloaddition/[3,3]-rearrangement and sequential N–O bond cleavage was developed. The reaction first underwent [3 + 2] cycloaddition and [3,3]-rearrangement to afford nine-membered N-heterocycles, and then a controlled N–O bond cleavage

  通过铁（III）/铜（II）-共催化的[3 + 2]环加成/ [3,3]重排反应，由N-乙烯基-α，β-不饱和硝酮和活化炔烃有效地一锅合成多取代吡咯嗪进行了顺序的N–O键裂解。该反应首先进行[3 + 2]环加成和[3,3]重排，得到九元N-杂环，然后通过铁（III）/铜（II）控制九元环的N-O键断裂）助催化剂可提供吡咯烷嗪支架。通过使用醋酸铜（II）与手性PyBox配体结合，首次实现了九元环化合物的动力学拆分。
• MnSO₄-promoted S–O bond cleavage for synthesizing functionalized sulfonium ylides from activated alkynes and sulfoxides
  作者：Wei-Li Chen、Zhang-Wei Liu、Ying-Chun Wang、Xiao-Pan Ma、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/d1ob02491d

  日期：——

  A variety of functionalized sulfonium ylides were prepared in good yields through MnSO4-promoted S–O bond cleavage from activated alkynes and sulfoxides. Experimental results showed that the MnSO4 catalyst played important roles in accelerating the reaction and promoting the [1,3]-rearrangement of the S–O bond. Furthermore, the product was easily obtained on a gram scale by simple recrystallization

  通过 MnSO 4促进活化的炔烃和亚砜的 S-O 键断裂，以良好的收率制备了多种功能化的锍叶立德。实验结果表明，MnSO 4催化剂在加速反应和促进S-O键的[1,3]-重排方面发挥了重要作用。此外，无需柱层析，通过简单的重结晶即可轻松获得克级产品。得到的产物可以转化为新的锍叶立德，并与炔烃进行环加成反应，得到三取代的呋喃支架。
• A Tethered Porphyrin Dimer with π Overlap of a Single Pyrrole Ring
  作者：Spencer Knapp、Jayasree Vasudevan、Thomas J. Emge、Byron H. Arison、Joseph A. Potenza、Harvey J. Schugar

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980918)37:17<2368::aid-anie2368>3.0.co;2-k

  日期：1998.9.18

  The special pair of the bacterial photosystem has been modeled with a porphyrin dimer (the partial structure is shown). As with the natural system, only one pyrrole ring from each monomer subunit participates in π overlap.

  特殊的细菌光系统对已用卟啉二聚体建模（显示了部分结构）。与自然系统一样，每个单体亚基中只有一个吡咯环参与π重叠。