3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one | 86791-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one
• 英文别名: 3-Methyl-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one
• CAS: 86791-06-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: ZVNQUBFSCZFKKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到7-bromo-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  代理作用于中枢神经系统。3-苯基-2-哌嗪基-1-苯并zo庚因，3-取代-2-哌嗪基-1-苯并ze庚因和相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了三类化合物，包括3-苯基-5,6-二氢-1-苯并唑啉（7-9）、3-甲基-5H-1-苯并氮烯（15-20）和3-苯基-4,5-二氢-3H-1-苯并氮烯（24-35），它们具有2-(1-哌嗪基)基团，并对小鼠的中枢神经系统进行药理学评估。其中，3-甲基-（15-18）和3-苯基-4,5-二氢-2-哌嗪基苯并氮烯（26和33-35）表现出轻微的抗雷沙平活性。然而，普遍未发现显著的抗探索、抗最大电休克癫痫或抗颤震活性。同时，还描述了α-氯内酯的新环转化。3-氯-3-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮烯-2-酮（37a, b）和苯并唑啉酮类似物（46a, b）与哌啶或各种哌嗪的反应导致环收缩，生成2-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酰胺（38-41）和相应的苯并氮烯-2-羧酰胺（47和48）。类似的3-氯-3-甲基苯并氮烯酮（14a）与碳酸钾在甲醇中的反应也产生了类似的环转化，生成甲基四氢喹啉-2-羧酸酯（50）。这些重排被认为是通过吡咯唑中间体进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2386
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel triazolobenzazepinones as γ-secretase modulators with central Aβ42 lowering in rodents and rhesus monkeys

  摘要：

  Synthesis and SAR studies of novel triazolobenzazepinones as gamma secretase modulators (GSMs) are presented in this communication. Starting from our azepinone leads, optimization studies toward improving central lowering of A beta 42 led to the discovery of novel benzo-fused azepinones. Several benzazepinones were profiled in vivo and found to lower brain A beta 42 levels in Sprague Dawley rats and transgenic APP-YAC mice in a dose-dependent manner after a single oral dose. Compound 34 was further progressed into a pilot study in our cisterna-magna-ported rhesus monkey model, where we observed robust lowering of CSF A beta 42 levels. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.07.003

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS AND METHODS FOR THERAPY
  申请人：Birkus Gabriel

  公开号：US20090232768A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Novel compounds having structure (1) wherein Z, Y, R 1 , R 2′ and R 2 are defined in the specification, are provided for use in the treatment of tumors and the prophylaxis or treatment of viral infections.

  具有结构（1）的新化合物 其中Z、Y、R1、R2'和R2在说明书中定义，用于治疗肿瘤和预防或治疗病毒感染。
• Cold Menthol Receptor Antagonists
  申请人：Colburn Raymond W.

  公开号：US20100048589A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula I as follows: wherein A, B, L, Q, R 1 , R 2 , and R 3 are defined herein.

  揭示了用于治疗各种疾病、综合症、症状和障碍的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物由以下的化学式 I 表示：其中 A、B、L、Q、R1、R2 和 R3 在此处定义。
• NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  申请人：Chen James M.

  公开号：US20100104532A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The invention provides unsaturated phosphonates of Formula I or a tautomer or pharmaceutically accepatble salt thereof, as described herein, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds, and therapeutic methods comprising administering the compounds. The compounds have anti-viral properties and are useful for treating viral infections (e.g. HCV) in animals (e.g. humans).

  本发明提供了公式I或其互变异构体或药学上可接受的盐的不饱和膦酸酯，以及包含这些化合物的制药组合物和包括给予这些化合物的治疗方法。这些化合物具有抗病毒性质，适用于治疗动物（如人类）的病毒感染（例如HCV）。
• PHOSPHONATE COMPOUNDS HAVING IMMUNO-MODULATORY ACTIVITY
  申请人：Cannizzaro Carina

  公开号：US20090227543A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The invention is related to phosphonate substituted compounds having immuno-modulatory activity, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷酸酯取代化合物，具有免疫调节活性，含有这种化合物的组合物，以及包括这种化合物的给药的治疗方法，还涉及用于制备这种化合物的有用过程和中间体。
• Antiviral Compounds
  申请人：Boojamra Constantine G.

  公开号：US20090012037A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The invention is related to phosphorus substituted anti-viral inhibitory compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷取代的抗病毒抑制化合物、含有这些化合物的组合物以及包括这些化合物的治疗方法，还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体。