3-chloro-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one | 118386-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3-chloro-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one
• 英文别名: 3-chloro-3-methyl-4,5-dihydro-1H-1-benzazepin-2-one
• CAS: 118386-84-8
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: WJOSXGUXUSEYSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-chloro-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 反应 4.0h， 以68%的产率得到methyl 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  代理作用于中枢神经系统。3-苯基-2-哌嗪基-1-苯并zo庚因，3-取代-2-哌嗪基-1-苯并ze庚因和相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了三类化合物，包括3-苯基-5,6-二氢-1-苯并唑啉（7-9）、3-甲基-5H-1-苯并氮烯（15-20）和3-苯基-4,5-二氢-3H-1-苯并氮烯（24-35），它们具有2-(1-哌嗪基)基团，并对小鼠的中枢神经系统进行药理学评估。其中，3-甲基-（15-18）和3-苯基-4,5-二氢-2-哌嗪基苯并氮烯（26和33-35）表现出轻微的抗雷沙平活性。然而，普遍未发现显著的抗探索、抗最大电休克癫痫或抗颤震活性。同时，还描述了α-氯内酯的新环转化。3-氯-3-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮烯-2-酮（37a, b）和苯并唑啉酮类似物（46a, b）与哌啶或各种哌嗪的反应导致环收缩，生成2-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酰胺（38-41）和相应的苯并氮烯-2-羧酰胺（47和48）。类似的3-氯-3-甲基苯并氮烯酮（14a）与碳酸钾在甲醇中的反应也产生了类似的环转化，生成甲基四氢喹啉-2-羧酸酯（50）。这些重排被认为是通过吡咯唑中间体进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2386
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到3-chloro-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  代理作用于中枢神经系统。3-苯基-2-哌嗪基-1-苯并zo庚因，3-取代-2-哌嗪基-1-苯并ze庚因和相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了三类化合物，包括3-苯基-5,6-二氢-1-苯并唑啉（7-9）、3-甲基-5H-1-苯并氮烯（15-20）和3-苯基-4,5-二氢-3H-1-苯并氮烯（24-35），它们具有2-(1-哌嗪基)基团，并对小鼠的中枢神经系统进行药理学评估。其中，3-甲基-（15-18）和3-苯基-4,5-二氢-2-哌嗪基苯并氮烯（26和33-35）表现出轻微的抗雷沙平活性。然而，普遍未发现显著的抗探索、抗最大电休克癫痫或抗颤震活性。同时，还描述了α-氯内酯的新环转化。3-氯-3-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮烯-2-酮（37a, b）和苯并唑啉酮类似物（46a, b）与哌啶或各种哌嗪的反应导致环收缩，生成2-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酰胺（38-41）和相应的苯并氮烯-2-羧酰胺（47和48）。类似的3-氯-3-甲基苯并氮烯酮（14a）与碳酸钾在甲醇中的反应也产生了类似的环转化，生成甲基四氢喹啉-2-羧酸酯（50）。这些重排被认为是通过吡咯唑中间体进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2386

文献信息

• HINO, KATSUHIKO;NAGAI, YASUTAKA;UNO, HITOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 7, C. 2386-2400
  作者：HINO, KATSUHIKO、NAGAI, YASUTAKA、UNO, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Agents acting on the central nervous system. Synthesis of 3-phenyl-2-piperazinyl-1-benzazocines, 3-substituted-2-piperazinyl-1-benzazepines and related compounds.
  作者：KATSUHIKO HINO、YASUTAKA NAGAI、HITOSHI UNO

  DOI：10.1248/cpb.36.2386

  日期：——

  Three series of compounds, 3-phenyl-5, 6-dihydro-1-benzazocines (7-9), 3-methyl-5H-1-benzazepines. (15-20) and 3-phenyl-4, 5-dihydro-3H-1- benzazepines (24-35), having a 2-(1-piperazinyl) group, were synthesized, and their pharmacological effects on the central nervous system were evaluated in mice. Among them, 3-methyl- (15-18) and 3-phenyl-4, 5-dihydro-2-piperazinylbenzazepines (26 and 33-35) showed mild anti-reserpine activity. However, no significant anti-exploratory, anti-maximal electroshock seizure or anti-tremorine activity was generally found.Novel ring transformations of α-chlorolactams are also described. The reaction of the 3-chloro-3-phenyl-2, 3, 4, 5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-ones (37a, b) and benzazocinone analogs (46a, b) with piperidine or various piperazines resulted in ring contraction to give the 2-phenyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroquinoline-2-carbozamides (38-41) and the analogous benzazepine-2-carboxamides (47 and 48), respectively. The reaction of analogous 3-chloro-3-methylbenzazepinone (14a) with potassium carbonate in methanol also resulted in similar ring transformation to give methyl tetrahydroquinoline-2-carboxylate (50). These rearrangements were supposed to proceed via the azirinone intermediate.

  合成了三类化合物，包括3-苯基-5,6-二氢-1-苯并唑啉（7-9）、3-甲基-5H-1-苯并氮烯（15-20）和3-苯基-4,5-二氢-3H-1-苯并氮烯（24-35），它们具有2-(1-哌嗪基)基团，并对小鼠的中枢神经系统进行药理学评估。其中，3-甲基-（15-18）和3-苯基-4,5-二氢-2-哌嗪基苯并氮烯（26和33-35）表现出轻微的抗雷沙平活性。然而，普遍未发现显著的抗探索、抗最大电休克癫痫或抗颤震活性。同时，还描述了α-氯内酯的新环转化。3-氯-3-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮烯-2-酮（37a, b）和苯并唑啉酮类似物（46a, b）与哌啶或各种哌嗪的反应导致环收缩，生成2-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酰胺（38-41）和相应的苯并氮烯-2-羧酰胺（47和48）。类似的3-氯-3-甲基苯并氮烯酮（14a）与碳酸钾在甲醇中的反应也产生了类似的环转化，生成甲基四氢喹啉-2-羧酸酯（50）。这些重排被认为是通过吡咯唑中间体进行的。