(E/Z)-2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose oxime | 620946-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E/Z)-2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose oxime
• CAS: 620946-66-9
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₅
• 分子量: 435.52
• InChiKey: AILMEHKZYKDQPG-TWJOJJKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose oxime 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-1-hydroxypyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过原位筛选单价和二价吡咯烷亚氨基糖文库发现人氨基己糖苷酶抑制剂

  摘要：

  由各自的叠氮基/氨基己基吡咯烷亚氨基糖前体通过 CuAAC 和 (硫代) 脲键形成反应合成了两个单体和二聚吡咯烷亚氨基糖库。筛选所得的单体和二聚体化合物对来自杰克豆的β- N-乙酰氨基葡萄糖苷酶的抑制作用，杰克豆是人类溶酶体氨基己糖苷酶的植物直系同源物。然后针对人溶酶体 β- N-乙酰氨基己糖苷酶 B (hHexB) 和人核质 β- N-乙酰氨基葡萄糖苷酶 (hOGA) 评估这些文库的最佳抑制剂的选择。该评估确定了一种有效 (nM) 和选择性的 hOGA 单体抑制剂（化合物7A) 对这种酶的亲和力比对 hHexB 的亲和力高 6890 倍。相应的二聚体衍生物（化合物9D）进一步显着提高了抑制 hOGA 的选择性（对 hOGA 的选择性比 hHexB 高 2.7×10 4倍）和抑制效力（一个数量级）。进行对接研究以解释在化合物7A中观察到的抑制选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105650
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃阿拉伯糖 在 盐酸 、 羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以91%的产率得到(E/Z)-2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Access to the First Spirocyclopropyl Iminosugar

  摘要：

  以市场上可买到的 2,3,5-三-O-苄基-d-阿拉伯糖为原料，通过六个步骤合成了首个螺环丙基亚氨基糖，总收率为 13%。该合成基于一个高效的两步反应，包括 2,3,5-三-O-苄基-4-O-甲磺酰基-d-阿拉伯糖腈在钛介导下的氨基环丙烷化反应，以及随后由生成的胺的原位亲核攻击导致的环化反应。在环丙烷化-环化过程中加入路易斯酸大大提高了产量。

  DOI：

  10.1055/s-2005-923582

文献信息

• Cycloadditions of Sugar-Derived ­Nitrones Targeting Polyhydroxylated Indolizidines
  作者：Daniele Martella、Giampiero D'Adamio、Camilla Parmeggiani、Francesca Cardona、Elena Moreno-Clavijo、Inmaculada Robina、Andrea Goti

  DOI：10.1002/ejoc.201501427

  日期：2016.3

  transformation of the reaction products allowed the synthesis of four new tetrahydroxylated indolizidines. Their activity as glycosidase inhibitors was evaluated against a panel of commercially available glycosidases. The specificity of inhibitory activity against amyloglucosidase and α-mannosidases depends on the configuration at C-2 of the indolizidine moiety.

  报道了三种戊糖衍生的吡咯啉 N-氧化物与单和双取代烯烃的 1,3 偶极环加成反应。观察到环加成的非对映选择性强烈依赖于硝酮立体中心的相对构型。反应产物的进一步转化允许合成四种新的四羟基化吲哚里西啶。它们作为糖苷酶抑制剂的活性是针对一组可商购的糖苷酶进行评估的。对淀粉葡萄糖苷酶和 α-甘露糖苷酶的抑制活性的特异性取决于吲哚里西啶部分 C-2 处的构型。
• Ti-Mediated Synthesis of Aminocyclopropyl-Substituted Carbohydrates
  作者：Christophe Laroche、Jean-Bernard Behr、Jan Szymoniak、Philippe Bertus、Richard Plantier-Royon

  DOI：10.1002/ejoc.200500406

  日期：2005.12

  Carbohydrates bearing aminocyclopropyl moieties were conveniently prepared from the corresponding nitriles by titanium-mediated addition of Grignard reagents. A wide range of protective groups are tolerated.

  通过钛介导的格氏试剂加成，由相应的腈方便地制备带有氨基环丙基部分的碳水化合物。可以容忍范围广泛的保护基团。
• Synthesis and Glycosidase Inhibitory Activity of 7-Deoxycasuarine
  作者：Ana T. Carmona、Richard H. Whigtman、Inmaculada Robina、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.200390248

  日期：2003.9

  5-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-imino-D-arabinitol N-oxide (8) with allyl alcohol produced a 3.6 : 1 mixture of the two pyrrolo[1,2-b]isoxazole derivatives 13 and 14. The major adduct 13 was converted to 7-deoxycasuarine (7), a potent, specific, and competitive inhibitor of amyloglucosidase from Rhizopus mold (see Table).

  1,4-脱水-2,3,5-三-O-苄基-1-脱氧-1-亚氨基-D-阿拉伯糖醇N-氧化物（8）与烯丙醇的反应生成两种吡咯并的3.6：1混合物[1,2- b ]异恶唑衍生物13和14。主要的加合物13被转化为7-脱氧木麻黄碱（7），这是一种来自根霉菌的强力，特异性和竞争性淀粉葡糖苷酶抑制剂（见表）。
• Deoxy-nitrosugars. 10th Communication. Synthesis of Isosteric Phosphonate Analogues of Ulose-1-Phosphates
  作者：Radomir Julina、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19850680402

  日期：1985.6.26

  A general approach to isosteric phosphonate analogues of ulose-l-phosphates is described. A base-catalysed chain elongation via a Michael addition of 1-deoxy-1-nitro-sugars 4, 8, and 16 to the vinylphosphonate 18 followed by hydrolysis of the nitro adducts gave the analogues of D-ribulose-1-phosphate, D-fructose-1-phosphate, and D-sedoheptulose-1,7-diphosphate 21, 23, and 27, respectively, in high

  描述了一般的方法，以等距磷酸1-糖磷酸酯的等排代磷酸酯类似物。通过将1-脱氧-1-硝基糖4、8和16迈克尔加成到乙烯基膦酸酯18上，进行碱催化的链延长，然后将硝基加合物水解，得到D-核糖-1-磷酸酯的类似物D -果糖-1-磷酸和D-七庚糖-1,7-二磷酸分别以21、23和27高产。
• Regiospecific formation of sugar-derived ketonitrone towards unconventional <i>C</i>-branched pyrrolizidines and indolizidines
  作者：Fabien Massicot、Gatien Messire、Alexis Vallée、Jean-Luc Vasse、Sandrine Py、Jean-Bernard Behr

  DOI：10.1039/c9ob01419e

  日期：——

  The synthesis of unprecedented branched pyrrolizidines and indolizidines was accomplished via nitrone chemistry. The required ketonitrone, a known intermediate usually obtained as a mixture of regioisomers, was prepared in a pure form from d-arabinose by a sequence of oximation/reduction/oxidation steps. Nucleophilic vinylation or allylation followed by ring-closing metathesis of the corresponding

  前所未有的支链吡咯并核苷和吲哚并核苷的合成是通过硝酮化学方法完成的。通过一系列的肟化/还原/氧化步骤，由d-阿拉伯糖以纯净的形式制备所需的酮硝酮，这是一种通常以区域异构体混合物形式获得的已知中间体。亲核性乙烯基化或烯丙基化，然后相应的N-allylpyrrolidines闭环易位，提供了靶向的亚氨基糖，这证明了水稻（GH31家族）α-葡萄糖苷酶的有效和选择性抑制剂。