1-((2R,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine | 119368-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-((2R,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 119368-23-9
• 化学式: C₃₂H₃₀ClN₃O₄
• 分子量: 556.061
• InChiKey: XBGJDHDDXGVRNL-IBKYNAJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 在 palladium dihydroxide 氢气 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R)-2-(4-chloropyrazolo[3,4-b]pyridin-1-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  某些C-4取代的吡唑并[3,4-b]吡啶核苷的合成及生物学评价。

  摘要：

  已合成了一系列C-4取代的吡唑并[3,4-b]吡啶核苷，并对其生物学活性进行了评估。成功合成各种C-4取代的吡唑并[3,4-b]吡啶核苷涉及在4-氯-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶的C-4位置通过合适的亲核试剂进行亲核置换（5） ，然后将C-4取代的吡唑并[3,4-b]吡啶的钠盐与受保护的α-卤代呋喃呋喃糖进行糖基化。这种方法的使用为C-4取代的吡唑并[3,4-b]的β-D-呋喃核糖基，β-D-阿拉伯呋喃糖基和2-脱氧-β-D-戊戊呋喃糖基核苷提供了简单直接的途径。吡啶，其中C-4取代基是叠氮基，氨基，甲氧基，氯或氧代。根据UV数据确定这些糖基化的区域特异性，并通过1 H NMR分析确定端基构型。通过对三种化合物15、31和42的单晶X射线衍射研究确定了结构分配，分别代表了核糖2'-脱氧核糖核苷和核糖核苷。所有三个α-卤代糖的立体定向连接似乎是通过吡唑并[3,4-b]吡啶的阴离子N-1在卤

  DOI：

  10.1021/jm00125a004
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖 、 4-氯-7-氮杂吲唑,4-氯吡唑并[3,4-B]吡啶 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-((2R,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  某些C-4取代的吡唑并[3,4-b]吡啶核苷的合成及生物学评价。

  摘要：

  已合成了一系列C-4取代的吡唑并[3,4-b]吡啶核苷，并对其生物学活性进行了评估。成功合成各种C-4取代的吡唑并[3,4-b]吡啶核苷涉及在4-氯-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶的C-4位置通过合适的亲核试剂进行亲核置换（5） ，然后将C-4取代的吡唑并[3,4-b]吡啶的钠盐与受保护的α-卤代呋喃呋喃糖进行糖基化。这种方法的使用为C-4取代的吡唑并[3,4-b]的β-D-呋喃核糖基，β-D-阿拉伯呋喃糖基和2-脱氧-β-D-戊戊呋喃糖基核苷提供了简单直接的途径。吡啶，其中C-4取代基是叠氮基，氨基，甲氧基，氯或氧代。根据UV数据确定这些糖基化的区域特异性，并通过1 H NMR分析确定端基构型。通过对三种化合物15、31和42的单晶X射线衍射研究确定了结构分配，分别代表了核糖2'-脱氧核糖核苷和核糖核苷。所有三个α-卤代糖的立体定向连接似乎是通过吡唑并[3,4-b]吡啶的阴离子N-1在卤

  DOI：

  10.1021/jm00125a004