4-Chlor-2-methylthio-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin | 70550-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 4-Chlor-2-methylthio-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin
• 英文别名: 4-chloro-2-methylmercapto-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；4-chloro-2-methylmercapto-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-beta-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；7-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-4-chloro-2-methylsulfanylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 70550-64-0
• 化学式: C₃₃H₃₂ClN₃O₄S
• 分子量: 602.154
• InChiKey: NNPYEUOFJXEHQN-YZALVSPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chlor-2-methylthio-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin 在 Aktivkohle 、 镍 、 钯 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 7-beta-D-阿拉伯呋喃糖基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-7-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3- d ]嘧啶—合成von Ara-Tubercidin durch Phasentransferkatalyse

  摘要：

  Aus 4-氯-2-甲硫基7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶（6e）和1-Brom-2,3,5- tri - O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖（7）使苄基三乙基氯化铵在85proz中死于核苷衍生物8 / 9a。Ausbeute erhalten werden。Diese werden色谱分析法得到了最佳的8：2最佳分离度。杜奇Ammonolyse von 9a entsteht 9d ; Entschwefelung von 9d mit Raney-Nickelführtzu 9e，dessen Benzylschutzgruppen durch katalytische Hydrierung abgespalten werden。Nach Ionentauscherchromatographie er mankristallisiertes 4-Amino-7-（β-D-arabinofuranosyl）pyrrolo

  DOI：

  10.1002/cber.19801130603
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖-1-(4-硝基苯甲酸酯) 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢溴酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Chlor-2-methylthio-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-7-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3- d ]嘧啶—合成von Ara-Tubercidin durch Phasentransferkatalyse

  摘要：

  Aus 4-氯-2-甲硫基7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶（6e）和1-Brom-2,3,5- tri - O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖（7）使苄基三乙基氯化铵在85proz中死于核苷衍生物8 / 9a。Ausbeute erhalten werden。Diese werden色谱分析法得到了最佳的8：2最佳分离度。杜奇Ammonolyse von 9a entsteht 9d ; Entschwefelung von 9d mit Raney-Nickelführtzu 9e，dessen Benzylschutzgruppen durch katalytische Hydrierung abgespalten werden。Nach Ionentauscherchromatographie er mankristallisiertes 4-Amino-7-（β-D-arabinofuranosyl）pyrrolo

  DOI：

  10.1002/cber.19801130603

文献信息

• 7-.beta.-D-Arabinofuranosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds and
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04352795A1

  公开（公告）日：1982-10-05

  Hydroxy, amino and sulfhydryl derivatives of 7-.beta.-D-arabinofuranosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine, their corresponding esters and non-toxic pharmaceutically acceptable salts are produced by arabinofuranosylation of the requisite heterocycles with 2,3,5-tri-O-benzyl-.alpha.-D-arabinofuranosyl halide and further reaction to obtain the desireexhibit antiviral activity.

  通过使用2,3,5-三-O-苄基-α-D-阿拉伯糖苷卤代物对所需的杂环进行阿拉伯糖基化，然后进一步反应以获得羟基，氨基和巯基衍生物，它们的相应酯和无毒药用可接受盐。这些衍生物表现出抗病毒活性。
• 7-Beta-D-arabinofuranosyl-7H-pyrrolo(2,3-d)pyrimidine-4-amine 5'-phosphate compounds useful as antiviral agents, pharmaceutical compositions containing the compounds, and processes for producing the compounds
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0057548A2

  公开（公告）日：1982-08-11

  7-β-D-arabinofuranosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine, its hydroxy, amino and sulfhydryl derivatives, corresponding esters and non-toxic pharmaceutically acceptable salts are disclosed. Such compounds may be produced by arabinofura- nosylation of the requisite heterocyclic compound, with 2,3,5-tri-O-benzyl-a-D-arabinofuranosyl halide and further reaction to obtain the desired compound. These water-soluble compounds are resistant to adenosine deaminase and exhibit antiviral activity.

  本发明公开了 7-β-D-阿拉伯呋喃糖基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶、其羟基、氨基和巯基衍生物、相应的酯和无毒的药学上可接受的盐。这些化合物可以通过将所需的杂环化合物与 2,3,5-三-O-苄基-a-D-阿拉伯呋喃糖基卤化物进行阿拉伯呋喃糖基化，并进一步反应得到所需的化合物。这些水溶性化合物对腺苷脱氨酶有抗性，并具有抗病毒活性。
• Production of 4-chloro-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-beta-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo(2,3-d) pyrimidine compounds
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0085440A1

  公开（公告）日：1983-08-10

  To produce a 4-chloro-7-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-arboninofuranosyl]-7H-pyrrolo(2,3-d]pyrimidine compound having the general formula:- wherein Z is a hydrogen atom or a methylmercapto group and Bz represents a benzyl radical, 4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine or the corresponding 2-methylmercapto compound is treated with sodium hydride in a polar solvent to form an anion having the formula: and the anion is β-D-arabinofuranosylated with 2,3,5-tri-O-benzyl-a-D-arabinofuranosyl chloride. The compounds produced are useful as intermediates in the preparation of antiviral agents.

  制备通式为：- 的 4-氯-7-(2,3,6-三-O-苄基-β-D-呋喃甲酰)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶化合物。 将 4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶或相应的 2-甲基巯基化合物在极性溶剂中用氢化钠处理，形成具有通式的阴离子： 该阴离子与 2，3，5-三-O-苄基-a-D-阿拉伯呋喃糖基氯化物进行β-D-阿拉伯呋喃糖基化。生成的化合物可用作制备抗病毒剂的中间体。
• COOK, P. D.
  作者：COOK, P. D.

  DOI：——

  日期：——
• US4352795A
  申请人：——

  公开号：US4352795A

  公开（公告）日：1982-10-05