4-Benzylamino-2-methylthio-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin | 74895-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 4-Benzylamino-2-methylthio-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin
• 英文别名: N-benzyl-7-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-2-methylsulfanylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 74895-42-4
• 化学式: C₄₀H₄₀N₄O₄S
• 分子量: 672.848
• InChiKey: JRLCKXBKRMWQRV-RDKVZNNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzylamino-2-methylthio-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin 在 镍 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以83.7%的产率得到4-Benzylamino-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-7-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3- d ]嘧啶—合成von Ara-Tubercidin durch Phasentransferkatalyse

  摘要：

  Aus 4-氯-2-甲硫基7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶（6e）和1-Brom-2,3,5- tri - O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖（7）使苄基三乙基氯化铵在85proz中死于核苷衍生物8 / 9a。Ausbeute erhalten werden。Diese werden色谱分析法得到了最佳的8：2最佳分离度。杜奇Ammonolyse von 9a entsteht 9d ; Entschwefelung von 9d mit Raney-Nickelführtzu 9e，dessen Benzylschutzgruppen durch katalytische Hydrierung abgespalten werden。Nach Ionentauscherchromatographie er mankristallisiertes 4-Amino-7-（β-D-arabinofuranosyl）pyrrolo

  DOI：

  10.1002/cber.19801130603
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖-1-(4-硝基苯甲酸酯) 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢溴酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Benzylamino-2-methylthio-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-7-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3- d ]嘧啶—合成von Ara-Tubercidin durch Phasentransferkatalyse

  摘要：

  Aus 4-氯-2-甲硫基7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶（6e）和1-Brom-2,3,5- tri - O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖（7）使苄基三乙基氯化铵在85proz中死于核苷衍生物8 / 9a。Ausbeute erhalten werden。Diese werden色谱分析法得到了最佳的8：2最佳分离度。杜奇Ammonolyse von 9a entsteht 9d ; Entschwefelung von 9d mit Raney-Nickelführtzu 9e，dessen Benzylschutzgruppen durch katalytische Hydrierung abgespalten werden。Nach Ionentauscherchromatographie er mankristallisiertes 4-Amino-7-（β-D-arabinofuranosyl）pyrrolo

  DOI：

  10.1002/cber.19801130603