4-Hydrazino-2-methylmercapto-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]-pyrimdine | 84252-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 4-Hydrazino-2-methylmercapto-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]-pyrimdine
• 英文别名: 4-hydrazino-2-methylmercapto-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-beta-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；[7-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-2-methylsulfanylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]hydrazine
• CAS: 84252-12-0
• 化学式: C₃₃H₃₅N₅O₄S
• 分子量: 597.738
• InChiKey: UCMFVBUAGMHLQE-YZALVSPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydrazino-2-methylmercapto-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]-pyrimdine 在 镍 乙酸乙酯 、 dark syrup 、 silica gel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以Chromatography of this material over silica gel with ethyl acetate provides 33 g of pure 7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine的产率得到4-Amino-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  7-.beta.-D-Arabinofuranosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds and

  摘要：

  7-β-D-阿拉伯呋喃糖基-7H-吡咯[2,3-d]嘧啶的羟基、氨基和巯基衍生物，它们相应的酯类和无毒的药用可接受盐通过使用2,3,5-三-O-苯甲酰-α-D-阿拉伯呋喃糖卤代物进行异环化合物的阿拉伯呋喃基化反应，并进一步反应以获得所需的具有抗病毒活性的产物。

  公开号：

  US04352795A1
• 作为产物：
  描述：

  4-Chlor-2-methylthio-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin 在 肼 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-Hydrazino-2-methylmercapto-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]-pyrimdine
  参考文献：
  名称：

  7-.beta.-D-Arabinofuranosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds and

  摘要：

  通过使用2,3,5-三-O-苄基-α-D-阿拉伯糖苷卤代物对所需的杂环进行阿拉伯糖基化，然后进一步反应以获得羟基，氨基和巯基衍生物，它们的相应酯和无毒药用可接受盐。这些衍生物表现出抗病毒活性。

  公开号：

  US04352795A1

文献信息

• 7-Beta-D-arabinofuranosyl-7H-pyrrolo(2,3-d)pyrimidine-4-amine 5'-phosphate compounds useful as antiviral agents, pharmaceutical compositions containing the compounds, and processes for producing the compounds
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0057548A2

  公开（公告）日：1982-08-11

  7-β-D-arabinofuranosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine, its hydroxy, amino and sulfhydryl derivatives, corresponding esters and non-toxic pharmaceutically acceptable salts are disclosed. Such compounds may be produced by arabinofura- nosylation of the requisite heterocyclic compound, with 2,3,5-tri-O-benzyl-a-D-arabinofuranosyl halide and further reaction to obtain the desired compound. These water-soluble compounds are resistant to adenosine deaminase and exhibit antiviral activity.

  本发明公开了 7-β-D-阿拉伯呋喃糖基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶、其羟基、氨基和巯基衍生物、相应的酯和无毒的药学上可接受的盐。这些化合物可以通过将所需的杂环化合物与 2,3,5-三-O-苄基-a-D-阿拉伯呋喃糖基卤化物进行阿拉伯呋喃糖基化，并进一步反应得到所需的化合物。这些水溶性化合物对腺苷脱氨酶有抗性，并具有抗病毒活性。
• US4352795A
  申请人：——

  公开号：US4352795A

  公开（公告）日：1982-10-05
• US4439604A
  申请人：——

  公开号：US4439604A

  公开（公告）日：1984-03-27
• 7-.beta.-D-Arabinofuranosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds and
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04352795A1

  公开（公告）日：1982-10-05

  Hydroxy, amino and sulfhydryl derivatives of 7-.beta.-D-arabinofuranosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine, their corresponding esters and non-toxic pharmaceutically acceptable salts are produced by arabinofuranosylation of the requisite heterocycles with 2,3,5-tri-O-benzyl-.alpha.-D-arabinofuranosyl halide and further reaction to obtain the desireexhibit antiviral activity.

  通过使用2,3,5-三-O-苄基-α-D-阿拉伯糖苷卤代物对所需的杂环进行阿拉伯糖基化，然后进一步反应以获得羟基，氨基和巯基衍生物，它们的相应酯和无毒药用可接受盐。这些衍生物表现出抗病毒活性。