(3rac, 5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-{[(N-tert-butoxycarbonyl)-N-(4-methoxybenzyl)but-3-yn-1-yl]carbamoyl}-2-pyrrolidinon-5-carboxylic methyl ester | 398476-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3rac, 5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-{[(N-tert-butoxycarbonyl)-N-(4-methoxybenzyl)but-3-yn-1-yl]carbamoyl}-2-pyrrolidinon-5-carboxylic methyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R)-4-[(4-methoxyphenyl)methyl-[5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopent-3-ynyl]carbamoyl]-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 398476-15-8
• 化学式: C₂₉H₃₈N₂O₉
• 分子量: 558.629
• InChiKey: PTIMSLCXSXPBNJ-FOIFJWKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3rac, 5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-{[(N-tert-butoxycarbonyl)-N-(4-methoxybenzyl)but-3-yn-1-yl]carbamoyl}-2-pyrrolidinon-5-carboxylic methyl ester 在 magnesium(II) perchlorate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 (3R, 5S, 10R)-10-(tert-butoxycarbonylmethyl)-7-(4-methoxybenzyl)-1,6-dioxa-2,7-diaza-spiro[4,5]decane-3-carboxylic methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钌的茚茚络合物：优化的合成，结构阐明和作为烯烃复分解催化剂的性能-在nakadomarin A的ADE环系统合成中的应用。

  摘要：

  描述了钌苯基茚基亚烷基络合物3的优化且大规模适用的合成，其使用市售的二苯基炔丙醇5作为稳定且方便的卡宾源。通过对该化合物的NMR光谱进行全面分析，排除了先前对该化合物的实际结构的歧义。闭环复分解（RCM）反应的一系列应用表明，在收率，反应速率和对极性官能团的耐受性方面，配合物3与经典的Grubbs卡宾1一样好，甚至更好。络合物3被证明是用于合成包含该靶标的ADE环的海洋生物碱中型抗癌蛋白A 60的对映纯核心链段77的选择催化剂。再加上一系列其他示例，该特定的应用说明了催化剂3特别适合于通过RCM环化中型环。通往nakadomarin A的其他关键步骤是高度选择性的分子内迈克尔加成，将四元中心置于A和D环的交界处，以及醛73与CH2I2，Ti（OiPr）4和活性锌粉的Takai-Nozaki烯化反应。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4811::aid-chem4811>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(4-methoxybenzyl)-4-amino-1-butyne 在 正丁基锂 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 (3rac, 5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-{[(N-tert-butoxycarbonyl)-N-(4-methoxybenzyl)but-3-yn-1-yl]carbamoyl}-2-pyrrolidinon-5-carboxylic methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钌的茚茚络合物：优化的合成，结构阐明和作为烯烃复分解催化剂的性能-在nakadomarin A的ADE环系统合成中的应用。

  摘要：

  描述了钌苯基茚基亚烷基络合物3的优化且大规模适用的合成，其使用市售的二苯基炔丙醇5作为稳定且方便的卡宾源。通过对该化合物的NMR光谱进行全面分析，排除了先前对该化合物的实际结构的歧义。闭环复分解（RCM）反应的一系列应用表明，在收率，反应速率和对极性官能团的耐受性方面，配合物3与经典的Grubbs卡宾1一样好，甚至更好。络合物3被证明是用于合成包含该靶标的ADE环的海洋生物碱中型抗癌蛋白A 60的对映纯核心链段77的选择催化剂。再加上一系列其他示例，该特定的应用说明了催化剂3特别适合于通过RCM环化中型环。通往nakadomarin A的其他关键步骤是高度选择性的分子内迈克尔加成，将四元中心置于A和D环的交界处，以及醛73与CH2I2，Ti（OiPr）4和活性锌粉的Takai-Nozaki烯化反应。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4811::aid-chem4811>3.0.co;2-p