1-((S)-3-Dibenzylamino-4-hydroxy-butyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde | 400710-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((S)-3-Dibenzylamino-4-hydroxy-butyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 400710-30-7
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₂
• 分子量: 362.472
• InChiKey: BDRYJQYIXRKYBQ-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  45.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((S)-3-Dibenzylamino-4-hydroxy-butyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde 在 palladium dihydroxide 三氟甲磺酸酐 、 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (7S)-1-methyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  Dopaminergic 7-aminotetrahydroindolizines: ex-chiral pool synthesis and preferential D3 receptor binding

  摘要：

  Starting from both isomers of enantiopure asparagine, heterocyclic bioisosteres of the preferential dopamine D3 receptor agonist (R)-7-OH-DPAT were investigated when SAR studies led to the 3-formyl substituted aminoindolizine (S)-1e (FAUC 54) displaying a K-i value of 6.0 nM for the high affinity D3 binding site. In contrast, D3 affinity of the enantiomer (R)-1e was 300 fold lower. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00564-9
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (S)-2-dibenzylamino-4-(3-formyl-pyrrol-1-yl)-butyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到1-((S)-3-Dibenzylamino-4-hydroxy-butyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Dopaminergic 7-aminotetrahydroindolizines: ex-chiral pool synthesis and preferential D3 receptor binding

  摘要：

  Starting from both isomers of enantiopure asparagine, heterocyclic bioisosteres of the preferential dopamine D3 receptor agonist (R)-7-OH-DPAT were investigated when SAR studies led to the 3-formyl substituted aminoindolizine (S)-1e (FAUC 54) displaying a K-i value of 6.0 nM for the high affinity D3 binding site. In contrast, D3 affinity of the enantiomer (R)-1e was 300 fold lower. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00564-9