tert-butyl (5S,6R,7R)-2-(N-benzoyl-N-isopropylamino)-5-(2,3-dihydro-1-benzo-furan-6-yl)-7-[4-methoxy-2-(4-methoxybenzyloxymethyl)phenyl]-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-6-carboxylate | 494841-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (5S,6R,7R)-2-(N-benzoyl-N-isopropylamino)-5-(2,3-dihydro-1-benzo-furan-6-yl)-7-[4-methoxy-2-(4-methoxybenzyloxymethyl)phenyl]-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-6-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (5S,6R,7R)-2-[benzoyl(propan-2-yl)amino]-5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl)-7-[4-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]phenyl]-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 494841-91-7
• 化学式: C₄₇H₅₀N₂O₇
• 分子量: 754.923
• InChiKey: CQAHRNKVYMDBSS-KWDKOVGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5S,6R,7R)-2-(N-benzoyl-N-isopropylamino)-5-(2,3-dihydro-1-benzo-furan-6-yl)-7-[4-methoxy-2-(4-methoxybenzyloxymethyl)phenyl]-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-6-carboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 tert-butyl (5S,6R,7R)-(+)-5-(2,3-dihydrobenzo[b]furan-6-yl)-7-(2-hydroxymethyl-4-methoxyphenyl)-2-(N-isopropylamino)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  选择性内皮素A受体拮抗剂的不对称合成。

  摘要：

  描述了选择性内皮素A受体拮抗剂1b的不对称合成。通过纯化将（18）衍生的芳基锂不对称共轭加成到手性恶唑啉17上，然后水解得到96％ee中的15（S）-（-）-1-苯基乙胺盐。Pd（OAc）（2）/ dppf（1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁）催化的羰基化反应，然后化学选择性加入衍生自23的芳基锂，得到酮24。非对映选择性地将其与儿茶酚硼烷还原，然后伴随活化所得的醇和环化得到晚期中间体26。通过亚氨基基重排引入吡啶环上的氨基部分，然后脱保护并通过结晶纯化，提供对映体纯的靶分子1b，其从16的总产率为8％。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1066
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,3-dihydro-benzofuran-6-yl)-7-[4-methoxy-2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-phenyl]-6,7-dihydro-5H-[1]pyrindine-6-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyl (5S,6R,7R)-2-(N-benzoyl-N-isopropylamino)-5-(2,3-dihydro-1-benzo-furan-6-yl)-7-[4-methoxy-2-(4-methoxybenzyloxymethyl)phenyl]-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  选择性内皮素A受体拮抗剂的不对称合成。

  摘要：

  描述了选择性内皮素A受体拮抗剂1b的不对称合成。通过纯化将（18）衍生的芳基锂不对称共轭加成到手性恶唑啉17上，然后水解得到96％ee中的15（S）-（-）-1-苯基乙胺盐。Pd（OAc）（2）/ dppf（1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁）催化的羰基化反应，然后化学选择性加入衍生自23的芳基锂，得到酮24。非对映选择性地将其与儿茶酚硼烷还原，然后伴随活化所得的醇和环化得到晚期中间体26。通过亚氨基基重排引入吡啶环上的氨基部分，然后脱保护并通过结晶纯化，提供对映体纯的靶分子1b，其从16的总产率为8％。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1066