N-(4-甲氧基亚苄基)-2-氯苯胺 | 65490-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-(4-甲氧基亚苄基)-2-氯苯胺
• 英文名称: N-(4-methoxybenzylidene)-2-chloroaniline
• 英文别名: 4'-Methoxybenzyliden-2-chloranilin；2-chloro-N-(4-methoxy-benzyliden)-aniline；N-Anisal-2-chlor-anilin；Anisaldehyd-(2-chlor-anil)；2-Chlor-N-(4-methoxy-benzyliden)-anilin；(e)-N-(2-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine；N-(2-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 65490-82-6
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: LQBWNSLZSDSGBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基亚苄基)-2-氯苯胺 、 三氯乙酸 以 苯 为溶剂， 生成 (2-Chloro-phenyl)-[1-(4-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amine; compound with trichloro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Agracheva, E. B.; Krasnikova, L. Ya.; Gachkovskii, V. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, p. 1870 - 1874

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzylidene)aniline oxide 在 三氯硫磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到N-(4-甲氧基亚苄基)-2-氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  Aldonitrones 与 Phenylphosphonothioic Dichloride 和相关化合物的反应。从 α,N-二芳基硝酮形成 2-芳基苯并噻唑

  摘要：

  α-芳基-N-甲基硝酮与苯基硫代膦酰二氯 (1)、二苯基硫代膦酰氯 (6) 或硫代磷酰三氯 (7) 反应生成 N-甲基苯甲酰胺和 N-甲基硫代苯甲酰胺衍生物，后者在叔胺存在下变得主要。α,N-二芳基硝酮 (4) 与 1 反应，在室温下以中等产率得到 2-芳基苯并噻唑 (5)。4与6（在室温下）或7（在回流THF中）的反应以低产率得到5，而4与7在0℃下的类似反应以高产率得到N-亚苄基-2-氯苯胺。已经简要讨论了形成 5 的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.870

文献信息

• Cooperative Bimetallic Co−Mn Catalyst: Exploiting Metallo‐Organic and Hydrogen Bonded Interactions for Rechargeable C‐/N‐Alkylation
  作者：Manohar Shivaji Padmor、Palak Vishwakarma、Srinu Tothadi、Sanjay Pratihar

  DOI：10.1002/cctc.202300828

  日期：2023.10.20

  a reusable catalyst for C-/N-alkylation of alcohols with higher reaction efficiency and selectivity compared to individual components via its flexible binding sites, diverse hydrogen bond donor-acceptor fragments, rigidity, variable coordination mode, and cooperativity.

  本文公开了一种用于Co/Mn基超分子材料的柔性多齿配体(L)，作为可重复使用的醇C-/N-烷基化催化剂，与单个组分相比，通过其柔性结合位点具有更高的反应效率和选择性，多样的氢键供体-受体片段、刚性、可变的配位模式和协同性。
• Fischer,O.; Neber, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 1097
  作者：Fischer,O.、Neber

  DOI：——

  日期：——
• Agracheva, E. B.; Krasnikova, L. Ya.; Gachkovskii, V. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, p. 1870 - 1874
  作者：Agracheva, E. B.、Krasnikova, L. Ya.、Gachkovskii, V. F.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Aldonitrones with Phenylphosphonothioic Dichloride and Related Compounds. Formation of 2-Arylbenzothiazoles from α,<i>N</i>-Diarylnitrones
  作者：Masaaki Yoshifuji、Rihei Nagase、Takayuki Kawashima、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.55.870

  日期：1982.3

  Reactions of α-aryl-N-methylnitrones with phenylphosphonothioic dichloride (1), diphenylphosphinothioic chloride (6), or thiophosphoryl trichloride (7) gave N-methylbenzamide and N-methylthiobenzamide derivatives, and the latter became major in the presence of tertiary amine. α,N-Diarylnitrones (4) reacted with 1 to give 2-arylbenzothiazoles (5) at room temperature in moderate yields. Reaction of 4

  α-芳基-N-甲基硝酮与苯基硫代膦酰二氯 (1)、二苯基硫代膦酰氯 (6) 或硫代磷酰三氯 (7) 反应生成 N-甲基苯甲酰胺和 N-甲基硫代苯甲酰胺衍生物，后者在叔胺存在下变得主要。α,N-二芳基硝酮 (4) 与 1 反应，在室温下以中等产率得到 2-芳基苯并噻唑 (5)。4与6（在室温下）或7（在回流THF中）的反应以低产率得到5，而4与7在0℃下的类似反应以高产率得到N-亚苄基-2-氯苯胺。已经简要讨论了形成 5 的机制。