3,4,5,6-Tetra-O-acetyl-2-desoxy-D-arabino-hexonsaeuremethylester | 35813-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5,6-Tetra-O-acetyl-2-desoxy-D-arabino-hexonsaeuremethylester
• 英文别名: Methyl 3,4,5,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-D-gluconate；Methyl-(tetra-O-acetyl-2-desoxy-D-gluconat)；3,4,5,6-Tetraacetoxy-(methyl-glucodesonat)；methyl (3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetraacetyloxyhexanoate
• CAS: 35813-17-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 362.334
• InChiKey: UAVATQGTGVBHCT-NFAWXSAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-Tetra-O-acetyl-2-desoxy-D-arabino-hexonsaeuremethylester 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+)-(3R,4R)-2,3,4,5-tetraacetoxypent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Harenbrock, Michael; Matzeit, Agnes; Schaefer, Hans J., Liebigs Annalen, 1996, # 1, p. 55 - 62

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-2-amino-2-desoxy-D-gluconat-hydrochlorid 以 异丙醇 为溶剂， 生成 3,4,5,6-Tetra-O-acetyl-2-desoxy-D-arabino-hexonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  糖的重氮衍生物。2-脱氧-2-重氮-d-阿拉伯糖基己酸甲酯的合成，光解和热解行为及转化为吡唑衍生物

  摘要：

  摘要亚硝酸对2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖酸甲酯盐酸盐（5）的作用和产物的乙酰化作用，得到甲基3,4,5,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-重氮- d-阿拉伯己基己酸酯（6）; 类似地制备甲酯（4）和乙酯（3）的4，6-O-亚苄基类似物。重氮糖6在异丙醇中的光解主要产生3,4,5,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-d-阿拉伯糖基己酸甲酯（13）和少量的4,5,6-甲基三-O-乙酰基-2,3-二脱氧-反式，-d-赤型-己二酸-烯酸酯（14），而6在甲醇中的光解产生了3,4,5,6-四-甲基的顺式，反式混合物O-乙酰-2-脱氧-d-赤-己-2-烯酸酯（10）; 通过6的热解得到相同的烯醇乙酸酯混合物（10）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85734-1

文献信息

• Thiem, Joachim; Guenther, Michael, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 20, p. 67 - 80
  作者：Thiem, Joachim、Guenther, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Gouedard,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 577 - 580
  作者：Gouedard,M. et al.

  DOI：——

  日期：——