5-hydroxy-β-carboline | 170959-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-β-carboline
• CAS: 170959-17-8
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• mdl: MFCD18803792
• 分子量: 184.197
• InChiKey: YTFVPKHAHWEQBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 α-苯乙胺 、 5-hydroxy-β-carboline 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以13%的产率得到3,7-bis(alpha-methylbenzyl)-3,4,7,8-tetrahydro-2H,6H-1,3-oxazino[6,5-g]pyrimido[5,6,1-jk]-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-b-咔啉的曼尼希反应。在新型恶嗪并嘧啶咔啉衍生物合成中的应用

  摘要：

  - 合成 5-Hydroxy-β-carboline 4 并进行 Mannich 反应，生成甲醛和一些伯胺。它经历双氨基甲基化环化的原始反应，得到恶嗪并嘧啶并咔啉衍生物 5a-d。这些化合物的结构通过它们的高分辨率质量、IR、1 H NMR 和 13 C NMR 光谱数据得到证实。

  DOI：

  10.3987/com-08-11447
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-碘吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 反应 48.75h， 生成 5-hydroxy-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  咔啉。第七部分。茴香胺，方便的合成羟基-β-咔啉的工具

  摘要：

  本文描述了基于关键步骤（例如金属化，交叉偶联和环化）的便利方法，由商业茴香胺合成羟基-β-咔啉。还报道了海洋苔藓虫的主要细胞毒性成分的首次全合成，即8-羟基-1-乙烯基-β-咔啉。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320412

文献信息

• Biologically active carbazole derivatives: focus on oxazinocarbazoles and related compounds
  作者：Zouhair Bouaziz、Samar Issa、Jacques Gentili、Andreas Gratz、Andre Bollacke、Matthias Kassack、Joachim Jose、Lars Herfindal、Gro Gausdal、Stein Ove Døskeland、Catherine Mullié、Pascal Sonnet、Camille Desgrouas、Nicolas Taudon、Glaucio Valdameri、Attilio Di Pietro、Milad Baitiche、Marc Le Borgne

  DOI：10.3109/14756366.2014.899594

  日期：2015.3.4

  Four series of carbazole derivatives, including N-substituted-hydroxycarbazoles, oxazinocarbazoles, isoxazolocarbazolequinones, and pyridocarbazolequinones, were studied using diverse biological test methods such as a CE-based assay for CK2 activity measurement, a cytotoxicity assay with IPC-81 cell line, determination of MIC of carbazole derivatives as antibacterial agents, a Plasmodium falciparum

  使用多种生物学测试方法研究了四个系列的咔唑衍生物，包括N-取代的羟基咔唑，恶唑并咔唑，异恶唑并咔唑醌和吡啶并咔唑醌，例如基于CE的CK2活性测定，IPC-81细胞系的细胞毒性测定，测定咔唑衍生物作为抗菌剂的MIC，恶性疟原虫药敏试验和ABCG2介导的米托蒽醌测定。两种恶嗪咔唑Ib和Ig均显示出CK2抑制，IC50分别为8.7和14.0 µM。实现了进一步的化学合成，并且7-异丙基恶嗪基咔唑衍生物2对CK2表现出更强的活性（IC50 = 1.40 µM）。恶嗪咔唑Ib，Ig，然后对2和2分别针对IPC-81白血病细胞进行了测试，并显示出诱导白血病细胞死亡的能力，IC50值为57至62μM。还报道了有关抗菌和抗疟原虫活性的进一步研究。没有检测到对ABCG2外排泵有明显的抑制活性。
• Selektive Phenylierung von 5-Hydroxy-beta-carbolinderivaten
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0505017A2

  公开（公告）日：1992-09-23

  Chemoselektive Phenylierung von 5-Hydroxy-β-carbolinen in Gegenwart von schwachen Basen unter Zusatz von Wasser.

  5-hydroxy-β-carbolines 在弱碱存在下加水的化学选择性苯基化反应。
• JPH0586058A
  申请人：——

  公开号：JPH0586058A

  公开（公告）日：1993-04-06
• US5329009A
  申请人：——

  公开号：US5329009A

  公开（公告）日：1994-07-12