[3-methoxy-2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methanol | 912469-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-methoxy-2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methanol
• CAS: 912469-48-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂Si
• 分子量: 234.37
• InChiKey: HQUIZSZXLBUCRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-methoxy-2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methanol 在 manganese(IV) oxide 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 7-[2-[2-(1,3-Dioxan-2-yl)-6-methoxyphenyl]ethynyl]-5,8,8-trimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  聚芳族天然产物中β-苯基萘基序[2 + 2 + 2]合成的收敛性

  摘要：

  通过将α-和β-苯乙烯基引入苯并环丁烯环中的不同位置，然后进行环扩大，开发了两种可选的β-苯基萘结构路线。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.078
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-methoxy-2-(2-trimethylsilylethynyl)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到[3-methoxy-2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  聚芳族天然产物中β-苯基萘基序[2 + 2 + 2]合成的收敛性

  摘要：

  通过将α-和β-苯乙烯基引入苯并环丁烯环中的不同位置，然后进行环扩大，开发了两种可选的β-苯基萘结构路线。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.078

文献信息

• Nickel-Catalyzed Construction of Chiral 1-[6]Helicenols and Application in the Synthesis of [6]Helicene-Based Phosphinite Ligands
  作者：Tetsuya Tsujihara、Nao Inada-Nozaki、Tsunayoshi Takehara、Da-Yang Zhou、Takeyuki Suzuki、Tomikazu Kawano

  DOI：10.1002/ejoc.201600677

  日期：2016.10

  efficiently prepared by simple optical resolution. As a synthetic application of helically chiral 1-[6]helicenols, a novel class of [6]helicene-based phosphinites was developed; these compounds represent the first examples of helically chiral phosphinite ligands. Up to 90 % ee was obtained for the Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation reaction.

  两种 1-[6] helicenol 衍生物是通过 Ni 催化的 [2+2+2] 环加成以多克规模合成的。1-[6] 螺旋醇的两种对映异构体都可以通过简单的光学拆分有效地制备。作为螺旋手性1-[6]螺旋烯醇的合成应用，开发了一类新型的基于[6]螺旋烯的次膦酸酯；这些化合物代表螺旋手性次膦酸盐配体的第一个例子。对于 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化反应，获得了高达 90% 的 ee。