2-(2,5-dimethyloxazol-4-yl)acetic acid | 63892-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2,5-dimethyloxazol-4-yl)acetic acid
• 英文别名: (2,5-dimethyl-oxazol-4-yl)-acetic acid；2-(2,5-dimethyl-1,3-oxazol-4-yl)acetic acid
• CAS: 63892-77-3
• 化学式: C₇H₉NO₃
• mdl: MFCD09883420
• 分子量: 155.153
• InChiKey: FLWJCYAVOHTFCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-dimethyloxazol-4-yl)acetic acid 在 盐酸 、 甲酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 methyl (S)-7-[2-(2,5-Dimethyloxazol-4-yl)acetylamino]-2-[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-酰基-3-羧基-四氢异喹啉衍生物：没有PPARγ活化的混合型PTP1B抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新颖的2-酰基-3-羧基-四氢异喹啉衍生物，并对其进行了生物学评估。其中，（S）-2-{（（E）-3-呋喃-2-基丙烯酰基）-7-[（2E，4E）-5-（2,4,6-三氟苯基）戊-2,4-二烯氧基] -1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（化合物17u）被确定为有效的蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂，无过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ激活：PTP1B抑制作用IC50 = 0.19 µM，PPARγEC50> 10 µM。化合物17u对PTP1B表现出混合型抑制作用，这种抑制模式通过计算配体对接到PTP1B的催化位点和变构位点而得以合理化。化合物17u在大鼠中也表现出较高的口服吸收，剂量为10 mg / kg（每os（口服），Cmax = 4.67 µM），在以db的最终给药后24小时进行的口服葡萄糖耐量试验中，在30 mg / kg / d（po）下连续4周显着

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00571

文献信息

• NOVEL GLP-1 RECEPTOR STABILIZERS AND MODULATORS
  申请人：Receptos, Inc.

  公开号：US20140336185A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  Compounds that bind the glucagon-like peptide 1 (GLP-1) receptor, methods of their synthesis, methods of their therapeutic and/or prophylactic use, and methods of their use in stabilizing GLP-1 receptor in vitro for crystallization of the GLP-1 receptor are provided. Certain compounds may have activity as modulators or potentiators with respect to glucagon receptor, GIP receptor, GLP-1 and GLP-2 receptors, and PTH receptor on their own or in the presence of receptor ligands such as GIP (1-42), PTH (1-34), Glucagon (1-29), GLP-2 (1-33), GLP-1 (7-36), GLP-1 (9-36), oxyntomodulin and exendin variants.

  提供了结合胰高血糖素样肽1（GLP-1）受体的化合物，它们的合成方法，它们的治疗和/或预防使用方法，以及它们在体外稳定GLP-1受体用于GLP-1受体的晶化的使用方法。某些化合物可能具有作为调节剂或增强剂的活性，对于胰高血糖素受体，胰高血糖素样肽1和2受体以及PTH受体，它们可以单独使用或与受体配体如GIP（1-42），PTH（1-34），胰高血糖素（1-29），GLP-2（1-33），GLP-1（7-36），GLP-1（9-36），oxyntomodulin和exendin变体一起使用。
• MORPHOLIN-ACETAMIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Ancliff Rachael Anne

  公开号：US20090163495A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  There are provided according to the invention, novel compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X, a, b and Z are as defined in the specification, processes for preparing them, formulations containing them and their use in therapy for the treatment of inflammatory diseases.

  根据本发明提供了新的化合物，化学式为（I），其中R1、R2、R3、R4、R5、X、a、b和Z的定义如规范中所述，制备它们的方法，包含它们的配方以及它们在治疗炎症性疾病中的应用。
• [EN] NOVEL GLP-1 RECEPTOR STABILIZERS AND MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX STABILISANTS ET MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE GLP-1
  申请人：RECEPTOS INC

  公开号：WO2012166951A9

  公开（公告）日：2013-02-21
• US7560548B2
  申请人：——

  公开号：US7560548B2

  公开（公告）日：2009-07-14
• US9278910B2
  申请人：——

  公开号：US9278910B2

  公开（公告）日：2016-03-08