tert-butyl 6-ethyl 2-methylenehexanedioate | 1222470-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 6-ethyl 2-methylenehexanedioate
• CAS: 1222470-28-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: UOFMUZLMAQHBAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.4±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-ethyl 2-methylenehexanedioate 、 4-甲氧基苯硼酸 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到tert-butyl 6-ethyl 2-(4-methoxybenzyl)hexanedioate
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性Dieckmann型环空反应：具有季立体位中心的吡咯烷类化合物的合成

  摘要：

  老年狗的一个新技巧：使用Dieckmann型环化法合成具有高达96％ee的标题化合物 （参见方案； Bn =苄基）。底物中β-配位官能团的存在引起环化和消除途径之间的竞争，该竞争受手性配体的性质影响。提出了一种机械原理来解释这些观察。

  DOI：

  10.1002/anie.200907067
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 以4.11 g的产率得到tert-butyl 6-ethyl 2-methylenehexanedioate
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性Dieckmann型环空反应：具有季立体位中心的吡咯烷类化合物的合成

  摘要：

  老年狗的一个新技巧：使用Dieckmann型环化法合成具有高达96％ee的标题化合物 （参见方案； Bn =苄基）。底物中β-配位官能团的存在引起环化和消除途径之间的竞争，该竞争受手性配体的性质影响。提出了一种机械原理来解释这些观察。

  DOI：

  10.1002/anie.200907067