(3R)-4-methoxy-3-phenylmethoxybutanal | 276248-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-4-methoxy-3-phenylmethoxybutanal
• CAS: 276248-88-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: NGXVAKXNJYKLKL-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-4-methoxy-3-phenylmethoxybutanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.9h， 生成 [(E,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-2-methoxy-6-[(2R)-3-methoxy-2-phenylmethoxypropyl]-3,5-dimethyloxan-2-yl]-5-methoxyoct-7-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidinone 的对映选择性合成：利用噻唑烷硫酮手性助剂的多功能性

  摘要：

  已经完成了一种高效的、对映选择性合成的apoptolidinone，证明了噻唑烷硫酮助剂的多功能性。三个丙酸醛醇加成和两个不对称乙醇酸烷基化作用建立 12 个立体碳中心中的 8 个。交叉复分解反应用于组装分子的 C1-C10 三烯酸酯片段和 C11-C28 聚丙酸酯区域。

  DOI：

  10.1021/ja0549289
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-4-苄基-3-苄氧基乙酰基-2-恶唑烷酮 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3R)-4-methoxy-3-phenylmethoxybutanal
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidinone 的对映选择性合成：利用噻唑烷硫酮手性助剂的多功能性

  摘要：

  已经完成了一种高效的、对映选择性合成的apoptolidinone，证明了噻唑烷硫酮助剂的多功能性。三个丙酸醛醇加成和两个不对称乙醇酸烷基化作用建立 12 个立体碳中心中的 8 个。交叉复分解反应用于组装分子的 C1-C10 三烯酸酯片段和 C11-C28 聚丙酸酯区域。

  DOI：

  10.1021/ja0549289

文献信息

• Synthesis of the Apoptosis Inducing Agent Apoptolidin. Assembly of the C(16)−C(28) Fragment
  作者：Gary A. Sulikowski、Wai-Man Lee、Bohan Jin、Bin Wu

  DOI：10.1021/ol005769v

  日期：2000.5.1

  [reaction--see text] A stereoselective synthesis of the C(16)-C(28) fragment of the apoptosis inducing agent apoptolidin is described. Key steps include two propionate aldol reactions and a stereoselective Mukaiyama aldol addition of enolsilane 19 to beta-methoxy aldehyde 4.

  [反应-见正文]描述了细胞凋亡诱导剂细胞凋亡素C（16）-C（28）片段的立体选择性合成。关键步骤包括两个丙酸酯羟醛反应和将烯醇硅烷19立体选择性地向Mukaiyama羟醛加成到β-甲氧基醛4中。
• SYNTHESIS AND DIASTEREOSELECTIVE ALDOL REACTIONS OF A THIAZOLIDINETHIONE CHIRAL AUXILIARY
  作者：Crimmins, Michael T.、Christie, Hamish S.、Hughes, Colin O.

  DOI：10.15227/orgsyn.088.0364

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of Apoptolidinone:  Exploiting the Versatility of Thiazolidinethione Chiral Auxiliaries
  作者：Michael T. Crimmins、Hamish S. Christie、Kleem Chaudhary、Alan Long

  DOI：10.1021/ja0549289

  日期：2005.10.1

  An efficient, enantioselective synthesis of apoptolidinone has been completed, demonstrating the versatility of thiazolidinethione auxiliaries. Three propionate aldol additions and two asymmetric glycolate alkylations function to establish 8 of the 12 stereogenic carbon centers. A cross-metathesis reaction is utilized to assemble the C1-C10 trieneoate fragment and the C11-C28 polypropionate region

  已经完成了一种高效的、对映选择性合成的apoptolidinone，证明了噻唑烷硫酮助剂的多功能性。三个丙酸醛醇加成和两个不对称乙醇酸烷基化作用建立 12 个立体碳中心中的 8 个。交叉复分解反应用于组装分子的 C1-C10 三烯酸酯片段和 C11-C28 聚丙酸酯区域。