4-{[12-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-dodecanoylamino]-methyl}-cyclohexanecarboxylic acid | 191983-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-{[12-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-dodecanoylamino]-methyl}-cyclohexanecarboxylic acid
• CAS: 191983-12-7
• 化学式: C₂₈H₄₀N₂O₅
• 分子量: 484.636
• InChiKey: DPMCDWZVBGZGTG-HZCBDIJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  103.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[12-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-dodecanoylamino]-methyl}-cyclohexanecarboxylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以72%的产率得到8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,20,21,22,23,24,24a-hexadecahydro-24a-hydroxy-21,24-ethano[1,8]diazacycloeicosino[2,1-a]isoindole-5,18(7H,19H)-dione
  参考文献：
  名称：

  ω-邻苯二甲酰亚胺链烷酸酯的光化学脱羧引发中环和大环化合物的合成†

  摘要：

  描述了使用由分子内光电子转移引发的三重态敏化的光脱羧反应，由ω-邻苯二甲酰亚胺基链烷酸酯合成多种羟基内酰胺。通过该方法可获得的环的大小为4（苯并ze庚因-1，5-二酮7）至26（环二肽26e）。提出了基态模板形成作为该反应的高效率和在存在有机碱而不是金属碳酸盐的情况下反应性降低的解释。在该大环化反应中的关键步骤似乎是中间的酮基放射状质子的质子化（方案4）。研究的间隔基是烷基链（C 3 -C 11：5c-h，11a，12），醚（16、18），酯（20、22）和酰胺（26a-f）键。在检测限内，未观察到二聚体（=脱羧偶联）产物，表明分子间光电子转移与分子间光电子转移具有高度优先性。与可比的单线态反应相反，C，C自由基组合步骤以低的立体选择性进行（参见产品11和12）。除了内酯22以外，所有产物在光解条件下都是稳定的。的延长照射22导致螺形成的化合物23，可能通过中间体酰基甜菜碱甜菜碱（方案8）

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800324
• 作为产物：
  描述：

  12-phthalimido-1-dodecanoic acid 在 盐酸 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-{[12-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-dodecanoylamino]-methyl}-cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  ω-邻苯二甲酰亚胺链烷酸酯的光化学脱羧引发中环和大环化合物的合成†

  摘要：

  描述了使用由分子内光电子转移引发的三重态敏化的光脱羧反应，由ω-邻苯二甲酰亚胺基链烷酸酯合成多种羟基内酰胺。通过该方法可获得的环的大小为4（苯并ze庚因-1，5-二酮7）至26（环二肽26e）。提出了基态模板形成作为该反应的高效率和在存在有机碱而不是金属碳酸盐的情况下反应性降低的解释。在该大环化反应中的关键步骤似乎是中间的酮基放射状质子的质子化（方案4）。研究的间隔基是烷基链（C 3 -C 11：5c-h，11a，12），醚（16、18），酯（20、22）和酰胺（26a-f）键。在检测限内，未观察到二聚体（=脱羧偶联）产物，表明分子间光电子转移与分子间光电子转移具有高度优先性。与可比的单线态反应相反，C，C自由基组合步骤以低的立体选择性进行（参见产品11和12）。除了内酯22以外，所有产物在光解条件下都是稳定的。的延长照射22导致螺形成的化合物23，可能通过中间体酰基甜菜碱甜菜碱（方案8）

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800324

文献信息

• Griesbeck, Axel G., Chimia, 1998, vol. 52, # 6, p. 272 - 283
  作者：Griesbeck, Axel G.

  DOI：——

  日期：——