11-(4-(2-carboxyethyl)-1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxyisoindol-2(3H)-yl)undecanoic acid | 1236046-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11-(4-(2-carboxyethyl)-1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxyisoindol-2(3H)-yl)undecanoic acid
• 英文别名: 11-[7-(2-carboxyethyl)-1,3-dioxo-4,7a-dihydro-3aH-4,7-epoxyisoindol-2-yl]undecanoic acid
• CAS: 1236046-68-6
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₇
• 分子量: 421.491
• InChiKey: ANNVNXIWQVXANF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(4-(2-carboxyethyl)-1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxyisoindol-2(3H)-yl)undecanoic acid 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 11-马来酰胺基十一烷酸 、 3(2-呋喃)丙酸
  参考文献：
  名称：

  通过表面Diels-Alder反应可逆共价组装纳米粒子。

  摘要：

  我们在这里展示了基于化学特异性共价键相互作用将单个纳米级构建基块受控组装成定义的体系结构。为此，使用装饰有表面共轭有机配体的α-Fe2O3，γ-Fe2O3和SiO2纳米颗粒进行表面Diels-Alder反应。通过其化学亲和力和表面嫁接的互补功能，纳米颗粒经历了点击反应以产生共价组织的纳米结构。使用Diels-Alder反应的优点是其可逆性，可用于按需单击和取消单击纳米粒子。这种方法的效率和化学特异性开辟了另一种合成途径，以统一具有互补特性的材料，粒子组件的热响应特性赋予它们完全可逆的特性。这项工作中证明的共价结合策略可能允许使用多种不同的颗粒和配体，以将其应用于医学，光学或光子学等不同学科。通过TEM和XRD分析研究了纳米颗粒的形貌和结晶性质，同时通过NMR，FTIR，UV-vis和ζ电位测量验证了表面附着基团的存在。

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.9b02261
• 作为产物：
  描述：

  11-氨基十一酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 11-(4-(2-carboxyethyl)-1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxyisoindol-2(3H)-yl)undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  熔融状态下使用狄尔斯-阿尔德反应的热可逆交联聚乙烯

  摘要：

  热可逆交联聚乙烯通过狄尔斯-阿尔德（DA）反应和逆狄尔斯-阿尔德（rDA）反应制备。使用马来酰亚胺/呋喃加合物作为交联剂。首先合成了名为 11-马来酰亚胺基十一烷酸的亲双烯体，并研究了该亲双烯体和商业 3-(2-呋喃基)丙酸之间的 DA 反应，以确定固态下的 DA 和 rDA 反应温度。然后，采用一种原始的改性方法将两个分子一步接枝到 Lotader® 聚（乙烯-共-甲基丙烯酸缩水甘油酯）上。二烯和亲二烯体接枝部分之间的 DA 和 rDA 反应通过薄膜上的 FT-IR 分析进行跟踪。聚合物网络很容易合成，DA 和逆 DA 反应的循环是可重复的，没有明显的聚合物降解。

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2010.04.007

文献信息

• Reversible Covalent Assembly of Nanoparticles through On-Surface Diels–Alder Reaction
  作者：Markus B. Schütz、Khan Lê、Shaista Ilyas、Sanjay Mathur

  DOI：10.1021/acs.langmuir.9b02261

  日期：2020.2.18

  organic ligands were used for performing on-surface Diels-Alder reactions. Driven through their chemical affinity and surface-grafted complementary functionalities, nanoparticles underwent click-reactions to produce covalently organized nanostructures. An advantage of using the Diels-Alder reaction is its reversible nature, which was used to click and unclick the nanoparticles on demand. The efficiency

  我们在这里展示了基于化学特异性共价键相互作用将单个纳米级构建基块受控组装成定义的体系结构。为此，使用装饰有表面共轭有机配体的α-Fe2O3，γ-Fe2O3和SiO2纳米颗粒进行表面Diels-Alder反应。通过其化学亲和力和表面嫁接的互补功能，纳米颗粒经历了点击反应以产生共价组织的纳米结构。使用Diels-Alder反应的优点是其可逆性，可用于按需单击和取消单击纳米粒子。这种方法的效率和化学特异性开辟了另一种合成途径，以统一具有互补特性的材料，粒子组件的热响应特性赋予它们完全可逆的特性。这项工作中证明的共价结合策略可能允许使用多种不同的颗粒和配体，以将其应用于医学，光学或光子学等不同学科。通过TEM和XRD分析研究了纳米颗粒的形貌和结晶性质，同时通过NMR，FTIR，UV-vis和ζ电位测量验证了表面附着基团的存在。
• Thermally reversible crosslinked polyethylene using Diels–Alder reaction in molten state
  作者：Sylvain Magana、Amar Zerroukhi、Corinne Jegat、Nathalie Mignard

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2010.04.007

  日期：2010.7

  Thermally reversible crosslinked polyethylene was prepared by Diels–Alder (DA) and retro Diels–Alder (rDA) reaction. Maleimide/furan adduct was used as crosslinking agent. Dienophile named 11-maleimido-undecanoic acid was first synthesized and between this dienophile and commercial 3-(2-furyl) propanoic acid, the DA reaction was studied to determine DA and rDA reactions temperatures in the solid state. Then

  热可逆交联聚乙烯通过狄尔斯-阿尔德（DA）反应和逆狄尔斯-阿尔德（rDA）反应制备。使用马来酰亚胺/呋喃加合物作为交联剂。首先合成了名为 11-马来酰亚胺基十一烷酸的亲双烯体，并研究了该亲双烯体和商业 3-(2-呋喃基)丙酸之间的 DA 反应，以确定固态下的 DA 和 rDA 反应温度。然后，采用一种原始的改性方法将两个分子一步接枝到 Lotader® 聚（乙烯-共-甲基丙烯酸缩水甘油酯）上。二烯和亲二烯体接枝部分之间的 DA 和 rDA 反应通过薄膜上的 FT-IR 分析进行跟踪。聚合物网络很容易合成，DA 和逆 DA 反应的循环是可重复的，没有明显的聚合物降解。