1-bromo-4-nitrobutane | 16097-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-bromo-4-nitrobutane
• CAS: 16097-02-2
• 化学式: C₄H₈BrNO₂
• 分子量: 182.017
• InChiKey: YIFGYZRLYMIEMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-nitrobutane 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 生成 硝基环丁烷
  参考文献：
  名称：

  环丁基胺的合成新方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成环丁基胺的新方法，以硝基甲烷为原料，与1,3‑二溴丙烷在碱催化剂作用下，在溶剂中进行脱氢环化反应，得到硝基环丁烷粗品，再经还原反应制备得到环丁基胺；母液经酸洗、过滤分层、常压精馏得到含量99%以上的纯品，收率可达80%以上。该合成路线，条件温和，副产少，收率高，环境友好，非常适合工业化。

  公开号：

  CN117430514A
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基丁烷-1-醇 在 四溴化碳 作用下， 以62%的产率得到1-bromo-4-nitrobutane
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三取代环戊烷的对映选择性有机催化合成

  摘要：

  α,β-不饱和醛和非稳定硝基烷基卤化物之间的对映选择性多米诺迈克尔/α-烷基化的有效方案已被报道。手性仲胺作为有机催化剂催化的反应提供了对映异构富集的具有广泛取代范围的 1,2,3-三取代环戊烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100841

文献信息

• Structure, Synthesis, and Properties of Some Persubstituted 1,2-Dintroethanes. In Quest of Nitrocyclopropyl-Anion Derivatives
  作者：Yasushi Kai、Paul Knochel、Stefan Kwiatkowski、Jack D. Dunitz、Jean F. M. Oth、Dieter Seebach、Hans-Otto Kalinowski

  DOI：10.1002/hlca.19820650114

  日期：1982.2.3

  reveal striking structural differences between the openchain and the cyclic derivatives (Fig. 4–6): the central C, C-bond is long in 1 (1.575 Å), short in 2 (1.479 Å); the C, N-bonds are long in 1 (1.549 Å), short in 2 (1.488 Å); the orientation of the nitro groups is bisected in 2 and perpendicular in 1. The crystal structure of the nitro-nitroso compound 3 is isomorphous with that of the dinitro compound

  尝试使硝基环丙烷去质子化导致溶液显示出强大的ESR。信号（图1），从中分离出1-硝基-1'-亚硝基双环丙基（3）和1,1'-二硝基-双环丙基（2）。围绕中心C，C键2旋转的活化能估计约为12 kcal / mol（图2中的1 H-NMR光谱）。与此相反，烘箱链类似物2,3-二甲基-2,3-二硝基（1）示出了单甲基下降到-70℃的低温透视分析1，2，3，并且还1,1'-二硝基-二环丁基（4）表明所有四个分子均具有gauche构象，但揭示了开链与环状衍生物之间的显着结构差异（图4-6）：中心C，C键长1（1.575Å），短2（ 1.479Å）; C，N键长1（1.549Å），短2（1.488Å）; 硝基的方向一分为二，垂直的一分为二。硝基-亚硝基化合物3的晶体结构与二硝基化合物2的晶体结构同构，因此是无序的（图15-16））。讨论了作为π电子受体的硝基对分子构象和键长的影响。通过对2的各向异性
• The reaction of .alpha.-nitro-.alpha. haloalkanes with imines. Synthesis of 3-nitropyrrolidines and 3-nitropiperidines
  作者：Joseph E. Dolfini、Elsa Janle Swain

  DOI：10.1021/jo01269a080

  日期：1968.5
• Synthese von 6-nitro-2-aminocapronsäure als verkapptes lysinderivat für peptidsynthesen
  作者：Ernst Bayer、Karlheinz Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86804-0

  日期：1973.1
• KAI, YASUSHI;KNOCHEL, P.;KWIATKOWSKI, S.;DUNITZ, J. D.;OTH, J. F. M.;SEEB+, HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 1, 137-161
  作者：KAI, YASUSHI、KNOCHEL, P.、KWIATKOWSKI, S.、DUNITZ, J. D.、OTH, J. F. M.、SEEB+

  DOI：——

  日期：——