O-tert.-Butyl-Ser-Gly | 20994-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-tert.-Butyl-Ser-Gly
• 英文别名: 2-[[(2S)-2-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 20994-69-8
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 218.253
• InChiKey: WZXSODYQYFILSL-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  445.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.67
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  101.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-tert.-Butyl-Ser-Gly 在 palladium on activated charcoal 五氟苯酚 、 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl) 2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoyl]amino]acetyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Ovchinnikov, Mikhail V.; Bespalova, Zhanna D.; Molokoedov, Aleksandr S., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 3, p. 772 - 783

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(o-Nitro-phenylsulfenyl)-O-tert.-butyl-Ser-Gly 在 甲醇 、 ion-exchange resin + form> 作用下， 生成 O-tert.-Butyl-Ser-Gly
  参考文献：
  名称：

  Poduska,K., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1968, vol. 33, p. 3779 - 3789

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Immobilized Carbodiimide Assisted Flow Combinatorial Protocol to Facilitate Amide Coupling and Lactamization
  作者：Christian Dankers、Joseph Tadros、David G. Harman、Janice R. Aldrich-Wright、Thanh V. Nguyen、Christopher P. Gordon

  DOI：10.1021/acscombsci.0c00001

  日期：2020.5.11

  injecting a single solution (1:9 dimethylformamide: dichloromethane) containing a carboxylic acid and an amine or linear peptide sequence into a continuous stream of dichloromethane. The protocol remained viable in the absence of base, did not require carboxylate preactivation which, and in concert with minimal workup requirements, enabled the isolation of products in high yields. Compared to the utilization

  通过在存在，不存在二异丙胺和苯并三唑添加剂的情况下或将其组合使用时，对反应温度，溶剂，碳二亚胺树脂和碳二亚胺摩尔当量的一百三十多种排列进行筛选，一种便捷且首次报道的碳二亚胺聚合物辅助流动方法开发了酰胺偶联和内酰胺化作用。该方案需要将包含羧酸和胺或线性肽序列的单一溶液（1：9二甲基甲酰胺：二氯甲烷）注入连续的二氯甲烷流中。该方案在没有碱的情况下仍然可行，不需要羧酸盐预活化，这与最低限度的后处理要求相结合，能够以高收率分离出产物。与使用非限制碳二亚胺试剂相比，
• The synthesis of immunomodulating peptide alloferon, the active principle of antiviral drug allokine-alpha
  作者：M. V. Sidorova、A. S. Molokoedov、E. V. Kudryavtseva、M. I. Baldin、D. A. Frid、M. V. Ovchinnikov、Zh. D. Bespalova、V. N. Bushuev

  DOI：10.1134/s1068162006020051

  日期：2006.3

  Two variants of the synthesis of tridecapeptide alloferon, the active principle of antiviral preparation allokine-alpha, were developed on the basis of fragment condensation in solution or on the Merrifield resin. The solid phase variant of the synthesis was shown to be more technological; it allows the preparation of the product at a higher total yield (40% vs. 17% for conventional synthesis in solution from the starting derivatives of the C-terminal dipeptide). The by-products formed during the synthesis of alloferon were identified.
• Poduska,K.; Maassen van den Brinck-Zimmermannova,H., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1968, vol. 33, # 11, p. 3769 - 3778
  作者：Poduska,K.、Maassen van den Brinck-Zimmermannova,H.

  DOI：——

  日期：——
• OVCHINNIKOV, M. V.;BESPALOVA, ZH. D.;MOLOKOEDOV, A. S.;REVENKO, I. V.;SEP+, BIOORGAN. XIMIYA, 14,(1988) N 6, 759-767
  作者：OVCHINNIKOV, M. V.、BESPALOVA, ZH. D.、MOLOKOEDOV, A. S.、REVENKO, I. V.、SEP+

  DOI：——

  日期：——