3-(4-methoxyphenyl)-2-methylcyclopent-2-en-1-one | 20935-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2-methylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: Wigpaiktpmnkqk-uhfffaoysa-
• CAS: 20935-29-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: WIGPAIKTPMNKQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2-methylcyclopent-2-en-1-one 在 氢氧化钾 、 Lindlar's catalyst 作用下， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2-methylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Maksimow; Prjachina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 246,251; engl. Ausg. S. 247, 251

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2-methylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  倍半萜，月桂烯和环月桂烯的统一方法：（±）-异戊烯的全合成

  摘要：

  总合成倍半萜烯，异丁烯（1a）和环丁烯（2a）的一般方法的特征在于可商购的3-甲基环戊烯-2-酮。该策略包括一个Stork-Danheiser序列，连同一个Ni（II）催化的将甲基基团加到3-芳基2-甲基环戊烯-2-酮上的共轭物，以提供高级中间体11。通过最终脱水将甲基锂加到化合物11上完成了5个步骤的总合成异丁烯（1a）（总产率为58.3％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.07.032

文献信息

• Remarkable Effect of Aluminum Reagents on Rearrangements of Epoxy Acylates via Stable Cation Intermediates and Its Application to the Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Sporochnol A
  作者：Yasuyuki Kita、Akihiro Furukawa、Junko Futamura、Koichiro Ueda、Yoshinari Sawama、Hiromi Hamamoto、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1021/jo0104328

  日期：2001.12.1

  rearrangement of epoxy acylates via stable cation intermediates was found, and new methods for constructing chiral benzylic, vinylic, and acetylenic quaternary carbon centers were developed. During the study, the importance of the ionic nature of the O-metal bond in the intermediates of such epoxides was addressed. This method was applied to the asymmetric total synthesis of (S)-(+)-sporochnol A.

  发现了（C（6）F（5）O）（3）Al通过稳定的阳离子中间体促进环氧酰化物重排的显着效果，并开发了构建手性苄基，乙烯基和炔基季碳中心的新方法。在研究过程中，研究了这类环氧化物中间体中O-金属键的离子性质的重要性。该方法适用于（S）-（+）-亚砜醇A的不对称全合成。
• Synthesis of Cyclopentenones with Reverse Pauson–Khand Regiocontrol via Ni-Catalyzed C–C Activation of Cyclopropanone
  作者：Yujin Jang、Vincent N. G. Lindsay

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03246

  日期：2020.11.20

  A formal [3 + 2] cycloaddition between cyclopropanone and alkynes via Ni-catalyzed C–C bond activation has been developed, where 1-sulfonylcyclopropanols are employed as key precursors of cyclopropanone in the presence of trimethylaluminum. The transformation provides access to 2,3-disubstituted cyclopentenones with complete regiocontrol, favoring reverse Pauson–Khand products, where the large substituent

  已经开发了通过镍催化的CC键活化在环丙烷酮和炔烃之间进行正式的[3 + 2]环加成反应，其中在三甲基铝存在下，将1-磺酰基环丙醇用作环丙烷酮的关键前体。该转化提供了具有完全区域控制能力的2,3-二取代的环戊烯酮，这有利于反向的Pauson-Khand产物，其中大的取代基位于环的3位。在此过程中，三甲基铝添加剂被认为起多种作用，包括作为布朗斯台德碱触发环丙烷的平衡和甲烷的释放，以及路易斯酸的来源，以活化羰基以实现镍催化的C-C活化。 。
• Unified approach to the sesquiterpenoids, lauranes and cyclolauranes: Total synthesis of (±)-isolaurene
  作者：Sovan Niyogi、Arindam Khatua、Vishnumaya Bisai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.032

  日期：2019.8

  A general approach to the total synthesis of sesquiterpene, isolaurene (1a) and cyclolaurene (2a) is featured from commercially available 3-methyl cyclopenten-2-one. The strategy includes a Stork-Danheiser sequence concomitant with a Ni(II)-catalyzed conjugate addition of methyl group onto 3-aryl 2-methyl cyclopenten-2-one to afford the advanced intermediate 11. A methyllithium addition onto compound

  总合成倍半萜烯，异丁烯（1a）和环丁烯（2a）的一般方法的特征在于可商购的3-甲基环戊烯-2-酮。该策略包括一个Stork-Danheiser序列，连同一个Ni（II）催化的将甲基基团加到3-芳基2-甲基环戊烯-2-酮上的共轭物，以提供高级中间体11。通过最终脱水将甲基锂加到化合物11上完成了5个步骤的总合成异丁烯（1a）（总产率为58.3％）。
• Synthesis of vinyl nonaflates derived from β-ketoesters, β-diketones or α-diketones and their palladium-catalyzed cross-coupling reactions with organozinc halides
  作者：Fabio Bellina、Donatella Ciucci、Renzo Rossi、Piergiorgio Vergamini

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01221-6

  日期：1999.2

  nonaflates of general formula 7, 8 and 9, respectively, by reaction with 1.2–1.5 equiv of NaH in DMF at 20–55 °C followed by treatment with 1.15–1.30 equiv of perfluoro-1-butanesulfonyl fluoride at 20 °C. These vinyl nonaflates, which were purified by MPLC on silica gel, proved to be excellent electrophiles in Pd-catalyzed cross-coupling reactions with aryl-, 1-alkynyl- and alkylzinc chlorides. A variety

  将环状和非环状β-酮酸酯4，典型的环状α-二酮5和典型的环状β-二酮6转化为相应的通式7、8和9的乙烯基壬二酸酯分别通过在20-55°C下与1.2-1.5当量的NaH在DMF中反应，然后在20°C下用1.15-1.30当量的全氟-1-丁磺酰氟处理。这些由壬基乙酸乙烯酯（已通过MPLC在硅胶上纯化）在Pd催化的芳基氯化物，1-炔基氯化物和烷基锌氯化物的交叉偶联反应中被证明是优异的亲电子试剂。通过这些平滑且选择性的交叉偶联反应，可以干净地合成出包括立体异构纯化合物，2-取代的3-芳基-2-环戊烯酮和天然存在的二氢茉莉酮在内的各种环状和无环的四取代α，β-不饱和酯。
• Marine Sesquiterpenes for Plant Protection: Discovery of Laurene Sesquiterpenes and Their Derivatives as Novel Antiviral and Antiphytopathogenic Fungal Agents
  作者：Xin Ding、Yubin Xu、Lili Yan、Lei Chen、Zujia Lu、Caiyan Ge、Xinyi Zhao、Ziwen Wang、Aidang Lu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c00664

  日期：2022.5.25

  series of their derivatives. The antiviral activity and antifungal activity research showed that these compounds exhibited good to excellent biological activities. Compounds 7b and 8e displayed significantly higher antiviral activities against tobacco mosaic virus (TMV) than ribavirin and could be used as new antiviral candidates. The antiviral mode of action research indicated that compound 8e inhibited

  不合理使用或长期使用单一品种的农药，导致产生耐药性，使农药失效。因此，开发新型、高效、低风险的农药迫在眉睫。海洋天然产物作为新的先导化合物发挥着至关重要的作用。在这项工作中，我们以Stork-Danheiser反应为关键步骤实现了九种海洋倍半萜的高效制备，并设计合成了一系列衍生物。抗病毒活性和抗真菌活性研究表明，这些化合物具有良好的生物活性。化合物7b和8e对烟草花叶病毒 (TMV) 的抗病毒活性显着高于利巴韦林，可用作新的抗病毒候选药物。抗病毒作用模式研究表明，化合物8e通过作用于TMV外壳蛋白抑制20S蛋白盘的形成，从而抑制TMV颗粒的组装。该工作为开发基于海洋倍半萜的新型农药提供了新思路。

表征谱图