5-etamido-4-cyano-3-phenylpyrazole | 15568-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-etamido-4-cyano-3-phenylpyrazole
• 英文别名: N-(4-cyano-3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)acetamide；3-Phenyl-4-cyan-5-acetylamino-pyrazol；3-acetylamino-5-phenyl-1(2)H-pyrazole-4-carbonitrile；N-(4-cyano-5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)acetamide
• CAS: 15568-32-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O
• 分子量: 226.238
• InChiKey: NSGOQRYKYFDQMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 3-氨基-5-苯基-1H-吡唑-4-甲腈 反应 2.0h， 以40%的产率得到5-etamido-4-cyano-3-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  某些吡唑并[1,5-a]嘧啶作为新型拉罗替尼类似物的合成及体外抗增殖评价。

  摘要：

  一系列2-苯基-7-（芳基）吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-腈11a-j和2-苯基-7-（芳基）吡唑并[1,5-a]嘧啶-3，通过使5-氨基-3-苯基-1H-吡唑-4-腈（5）与3-（二甲基氨基）-1-芳基丙-2-烯-1-酮6a-反应，合成了6-二腈16a-c。 j或2-芳基-3-（二甲基氨基）丙烯腈12a-c。另外，由化合物5与氰基乙酸乙酯反应制备了7-氨基-5-氧代-2-苯基-4，5-二氢吡唑并[1，5-a]嘧啶-3-腈（22）。新合成的化合物对Huh-7，HeLa，MCF-7和MDA-MB231细胞系的抗癌活性表明，与阿霉素相比，化合物11f作为抗增殖剂对Huh-7细胞系的中等活性，IC50 = 6.3 µM。 （IC50 = 3.2 µM）。另一方面，与阿霉素（IC50 = 8.1 µM）相比，化合物16b表现出对HeLa细胞系的有效抗增殖活性，IC50 = 7.8 µM。同样，化合

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103458

文献信息

• Studies on 5-aminopyrazole derivatives synthesis of some new fused pyrazole derivatives
  作者：Ezzat Mohamed Zayed、Said Ahmed Soliman Ghozlan、Abdel-Azim Hady Ibrahim

  DOI：10.1007/bf00810004

  日期：1984.4
• ZAYED, EZZAT, MOHAMED;GHOZLAN, SAID, AHMED, SOLIMAN;IBRAHIM, ABDEL-AZIM, +, MONATSH. CEM., 1984, 115, N 4, 431-436
  作者：ZAYED, EZZAT, MOHAMED、GHOZLAN, SAID, AHMED, SOLIMAN、IBRAHIM, ABDEL-AZIM, +

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and in-vitro anti-proliferative evaluation of some pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as novel larotrectinib analogs
  作者：Mohamed H. Attia、Eman Z. Elrazaz、Soad Z. El-Emam、Azza T. Taher、Hatem A. Abdel-Aziz、Khaled A.M. Abouzid

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103458

  日期：2020.1

  A series of 2-phenyl-7-(aryl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitriles 11a-j and 2-phenyl-7-(aryl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,6-dicarbonitriles 16a-c was synthesized by the reaction of 5-amino-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile (5) with 3-(dimethylamino)-1-arylprop-2-en-1-ones 6a-j or 2-aryl-3-(dimethylamino)acrylonitriles 12a-c, respectively. In addition, 7-amino-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydropyrazolo[1

  一系列2-苯基-7-（芳基）吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-腈11a-j和2-苯基-7-（芳基）吡唑并[1,5-a]嘧啶-3，通过使5-氨基-3-苯基-1H-吡唑-4-腈（5）与3-（二甲基氨基）-1-芳基丙-2-烯-1-酮6a-反应，合成了6-二腈16a-c。 j或2-芳基-3-（二甲基氨基）丙烯腈12a-c。另外，由化合物5与氰基乙酸乙酯反应制备了7-氨基-5-氧代-2-苯基-4，5-二氢吡唑并[1，5-a]嘧啶-3-腈（22）。新合成的化合物对Huh-7，HeLa，MCF-7和MDA-MB231细胞系的抗癌活性表明，与阿霉素相比，化合物11f作为抗增殖剂对Huh-7细胞系的中等活性，IC50 = 6.3 µM。 （IC50 = 3.2 µM）。另一方面，与阿霉素（IC50 = 8.1 µM）相比，化合物16b表现出对HeLa细胞系的有效抗增殖活性，IC50 = 7.8 µM。同样，化合