1-(丙基亚磺酰基)吡咯烷 | 1017238-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(丙基亚磺酰基)吡咯烷
• 英文名称: 1-(propylsulfinyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-Propylsulfinylpyrrolidine
• CAS: 1017238-80-0
• 化学式: C₇H₁₅NOS
• 分子量: 161.268
• InChiKey: WMIOATHGFRGJJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(丙基亚磺酰基)吡咯烷 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以77%的产率得到1-(propylsulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  用于合成磺胺类药物的温和通用方法

  摘要：

  亚磺酸甲酯与氨基化锂反应，然后对生成的亚磺酰胺进行 3-氯过氧苯甲酸氧化，以高收率提供伯、仲和叔烷烃、芳烃和杂芳烃磺酰胺。这构成了一个温和而简便的实验方案，避免使用危险、不稳定或易挥发的试剂，并且不影响胺的构型稳定性

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000850
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 methyl propane-1-sulfinate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到1-(丙基亚磺酰基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  用于合成磺胺类药物的温和通用方法

  摘要：

  亚磺酸甲酯与氨基化锂反应，然后对生成的亚磺酰胺进行 3-氯过氧苯甲酸氧化，以高收率提供伯、仲和叔烷烃、芳烃和杂芳烃磺酰胺。这构成了一个温和而简便的实验方案，避免使用危险、不稳定或易挥发的试剂，并且不影响胺的构型稳定性

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000850

文献信息

• One-pot synthesis of sulfonamides from methyl sulfinates using ultrasound
  作者：José L. García Ruano、Alejandro Parra、Leyre Marzo、Francisco Yuste、Virginia M. Mastranzo

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.060

  日期：2011.4

  Room temperature ultrasonic irradiation of neat mixtures of methyl sulfinates and primary or secondary amines (1.5 equiv) produced sulfinamides, which on m-CPBA oxidation (in dichloromethane) were converted into the corresponding sulfonamides. The two steps can be accomplished in one pot, in good overall yields, when using secondary amines, but primary amines give better sulfonamide yields when the peracid oxidation is effected on the purified sulfinamide. This constitutes a mild, efficient, and potentially scalable route to sulfonamides, which obviates the use of water sensitive, often lachrymatory sulfonyl chlorides and large reagent excesses. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.