methyl propane-1-sulfinate | 41892-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl propane-1-sulfinate
• 英文别名: methyl n-propylsulfinate；n-Propylsulphinsaeuremethylester；Methyl-propansulfinat；Methylpropansulfinat；Methyl propanesulfinate
• CAS: 41892-32-4
• 化学式: C₄H₁₀O₂S
• 分子量: 122.188
• InChiKey: CMLBKHWHZQICER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl propane-1-sulfinate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到n-propylsulfinamide
  参考文献：
  名称：

  一种新的制备N-磺酰基恶唑烷的通用方法。

  摘要：

  [反应：参见文本]一种简单的方法，可从相应的N-亚磺酰亚胺中获得N-烷基磺酰基-和N-芳基磺酰基恶唑烷，涉及使用m-CPBA（1当量）和m-CPBA / KOH进行一锅，两步氧化过程报告了（1.1当量）。该方法适用于衍生自醛（脂族和芳族）和酮（二烷基和芳基烷基）的N-亚磺酰亚胺，并保留C ＝ C共轭的双键。这种新方法的主要特征是几乎定量的产量，非常温和的条件（通常在室温下不到5分钟）以及易于过滤的纯化方法，这些新方法可以以克为单位进行。

  DOI：

  10.1021/ol052250w
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 二丙基二硫 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以97%的产率得到methyl propane-1-sulfinate
  参考文献：
  名称：

  一种新的制备N-磺酰基恶唑烷的通用方法。

  摘要：

  [反应：参见文本]一种简单的方法，可从相应的N-亚磺酰亚胺中获得N-烷基磺酰基-和N-芳基磺酰基恶唑烷，涉及使用m-CPBA（1当量）和m-CPBA / KOH进行一锅，两步氧化过程报告了（1.1当量）。该方法适用于衍生自醛（脂族和芳族）和酮（二烷基和芳基烷基）的N-亚磺酰亚胺，并保留C ＝ C共轭的双键。这种新方法的主要特征是几乎定量的产量，非常温和的条件（通常在室温下不到5分钟）以及易于过滤的纯化方法，这些新方法可以以克为单位进行。

  DOI：

  10.1021/ol052250w

文献信息

• Ni/NHC-catalyzed cross-coupling of methyl sulfinates and amines for direct access to sulfinamides
  作者：Gang-Jian Li、You-Lu Pan、Yan-Ling Liu、Hai-Feng Xu、Jian-Zhong Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151260

  日期：2019.11

  develop a simple and convenient method for the Ni/NHC-catalyzed cross-coupling of methyl sulfinates and amines without an acid/base to afford secondary or tertiary sulfinamides in moderate to good yields. The method can provide the desired products with broad substrate scope, good chemoselectivity and good functional group compatibility. The presented approach may enrich the Ni/NHC catalyst system and

  据报道，开发了一种简单而方便的方法，用于在不使用酸/碱的情况下，Ni / NHC催化的亚磺酸甲酯和胺的交叉偶联，以中等至良好的收率得到仲或叔亚磺酰胺。该方法可以提供所需的产物，其具有广泛的底物范围，良好的化学选择性和良好的官能团相容性。提出的方法可以丰富Ni / NHC催化剂体系并促进亚磺酸甲酯在有机硫化学中的应用。
• Mild and General Method for the Synthesis of Sulfonamides
  作者：José García Ruano、Francisco Yuste、Alejandro Parra、Virginia Mastranzo

  DOI：10.1055/s-2007-1000850

  日期：2008.1

  lowed by 3-chloroperoxybenzoic acid oxidation of the resulting sul- finamides provides primary, secondary, and tertiary alkane-, arene- and heteroarenesulfonamides in high yields. This constitutes a mild and facile experimental protocol that avoids the use of hazardous, unstable, or volatile reagents and does not affect the configurational stability of the amines

  亚磺酸甲酯与氨基化锂反应，然后对生成的亚磺酰胺进行 3-氯过氧苯甲酸氧化，以高收率提供伯、仲和叔烷烃、芳烃和杂芳烃磺酰胺。这构成了一个温和而简便的实验方案，避免使用危险、不稳定或易挥发的试剂，并且不影响胺的构型稳定性
• 'One-Pot' Synthesis of Sulphinic Esters from Disulphides
  作者：Peter Brownbridge、Ian C. Jowett

  DOI：10.1055/s-1988-27535

  日期：——

  Alkane- and arenesulphinic esters can conveniently be prepared from disulphides and alcohols using N-bromosuccinimide or a combination of 3-chloroperoxybenzoic acid and N-bromosuccinimide.

  直接给您翻译结果：烷烃和芳烃亚磺酸酯可以通过使用N-溴琥珀酰亚胺或3-氯过氧苯甲酸与N-溴琥珀酰亚胺的组合，从二硫化物和醇中方便地制备。
• One-pot synthesis of sulfonamides from methyl sulfinates using ultrasound
  作者：José L. García Ruano、Alejandro Parra、Leyre Marzo、Francisco Yuste、Virginia M. Mastranzo

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.060

  日期：2011.4

  Room temperature ultrasonic irradiation of neat mixtures of methyl sulfinates and primary or secondary amines (1.5 equiv) produced sulfinamides, which on m-CPBA oxidation (in dichloromethane) were converted into the corresponding sulfonamides. The two steps can be accomplished in one pot, in good overall yields, when using secondary amines, but primary amines give better sulfonamide yields when the peracid oxidation is effected on the purified sulfinamide. This constitutes a mild, efficient, and potentially scalable route to sulfonamides, which obviates the use of water sensitive, often lachrymatory sulfonyl chlorides and large reagent excesses. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of Racemic and Optically Active <i>E</i>-Vinyl and <i>E</i>-Dienyl Sulfoxides via Wittig Reaction of α-Sulfinyl Phosphonium Ylides
  作者：Marian Mikołajczyk、Wiesława Perlikowska、Jan Omelańczuk、Henri-Jean Cristau、Anne Perraud-Darcy

  DOI：10.1021/jo981100e

  日期：1998.12.1

  A series of ol-sulfinyl phosphonium ylides have been obtained in the reaction of phosphonium mono- and diylides with sulfinic acid esters. The use of(-)-(S)-menthyl-p-toluenesulfinate in this reaction afforded the corresponding (S)-((p-tolylsulfinyl)methyl)triphenylphosphonium ylide. The Wittig reaction of these ylides with saturated and unsaturated aldehydes resulted in the formation of racemic and optically active (+)-(R)-vinyl and dienyl sulfoxides with the E-geometry. The synthesis of (+)-(R)-((p-tolylsulfinyl)methyl)triphenyl iodide as a precursor of the optically active ylide has also been described.

表征谱图