methyl (E)-3-(2-methyloxiran-2-yl)prop-2-enoate | 113309-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-(2-methyloxiran-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 113309-45-8
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: GXTBMWQPZLZBKR-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-methyloxiran-2-yl)prop-2-enoate 在 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到(E)-5-Hydroxy-4-methyl-pent-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SmI 2-引起α，β-环氧酯和γ，δ-环氧-α，β-不饱和酯的高度区域选择性还原。获得光学活性的β-羟基和δ-羟基酯的有效途径

  摘要：

  在存在N，N-二甲基氨基乙醇（DMAE）的情况下，使用SmI 2 -THF-HMPA系统在室温下将α，β-环氧酯迅速还原，生成具有保留在β-碳原子上构型的β-羟基酯。该条件已成功地应用于乙烯基δ-羟基酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96532-8
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 methyl (E)-4-methylpenta-2,4-dienoate 在 chloroperoxidase from Caldariomyces fumago 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 以33%的产率得到反-4-氧-2-戊烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  氯过氧化物酶催化的具有三取代末端双键的共轭二烯酸酯的混合过氧化物

  摘要：

  以叔丁基过氧化氢为末端氧化剂，研究了氯过氧化物酶（CPO）催化的具有三取代末端双键的共轭二烯酸酯的氧化反应。大多数底物以二取代的混合过氧化物为主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00819-5

文献信息

• OTSUBO, KENJI;INANAGA, JUNJI;YAMAGUCHI, MASARU, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 38, 4437-4440
  作者：OTSUBO, KENJI、INANAGA, JUNJI、YAMAGUCHI, MASARU

  DOI：——

  日期：——
• [DE] VERFAHREN ZUR DETEKTION ORGANISCHER VERBINDUNGEN<br/>[EN] METHOD FOR DETECTING ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE DETECTION DE COMPOSES ORGANIQUES
  申请人：AUSTRIA WIRTSCHAFTSSERV GMBH

  公开号：WO2007030849A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  [EN] The invention relates to a method for detecting organic compounds, especially peptides or proteins, in biological sample solutions, comprising the following steps: incubation of the biological sample solutions containing at least one type on the surface of chemically functionalized, substantially spherical cellulose (beads); deposition of the substances remaining in solution from the incubated, functionalized cellulose beads, preferably by centrifugation; application of the incubated, functionalized cellulose beads to a mass spectrometer sample support (target); and analysis of the organic compounds bound to the cellulose beads by way of Matrix Assisted Laser Desorption/Ionization Time-of-Flight Mass Spectrometry (MALDI-TOF MS), the functionalized cellulose beads having an average diameter of < 20 ?m, preferably of approximately 8-10 ?m.
  [FR] L'invention concerne un procédé de détection de composés organiques, notamment de peptides ou protéines, de solutions échantillons biologiques. Ce procédé consiste à incuber les solutions échantillons biologiques avec au moins une sorte de cellulose (billes) sensiblement sphérique et chimiquement fonctionnalisée à la surface ; à séparer les substances, demeurant en solution, des billes cellulosiques incubées, fonctionnalisées, de préférence par centrifugation, application des billes cellulosiques incubées fonctionnalisées sur un support d'échantillon spectromètre de masse (cible) et à analyser les composés organiques liés aux billes cellulosiques par spectrométrie de masse MS désorption/ionisation laser assistée par matrice à temps de vol (MALDI-TOF MS). Les billes cellulosiques fonctionnalisées ont un diamètre moyen < 20 ?m, de préférence d'environ 8-10 ?m.
  [DE] Verfahren zur Detektion organischer Verbindungen, insbesondere Peptide oder Proteine, aus biologischen Probenlösungen, umfassend die Schritte, Inkubation der biologischen Probenlösungen mit wenigstens einer Sorte an der Oberfläche chemisch funktionalisierter, im Wesentlichen kugelförmiger Zellulose (Beads), Abscheiden der in Lösung verbleibenden Substanzen von den inkubierten, funktionanlisierten Zellulose Beads, vorzugsweise durch Zentrifugieren, Aufbringen der inkubierten, funktionanlisierten Zellulose Beads auf einen Massenspektrometer Probenträger (Target) und Analysieren der an die Zellulose Beads gebundenen organischen Verbindungen mittels Matrix Assisted Laser Desorptions-/Ionisation-Time of Flight Mass Spectrometry (MALDI-TOF MS), wobei die funktionalisierten Zellulose-Beads einen mittleren Durchmesser von < 20 µm aufweisen, vorzugsweise von etwa 8-10 µm.
• SmI2-Induced highly regioselective reduction of α,β-epoxy esters and γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated esters. An efficient route to optically active β-hydroxy and δ-hydroxy esters
  作者：Kenji Otsubo、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96532-8

  日期：1987.1

  α,β-Epoxy esters were rapidly reduced at room temperature to yield β-hydroxy esters with retention of the configurations at the β-carbon atoms by using SmI2-THF-HMPA system in the presence of N,N-dimethylaminoethanol (DMAE). The conditions were successfully applied to the synthesis of vinylogous δ-hydroxy esters.

  在存在N，N-二甲基氨基乙醇（DMAE）的情况下，使用SmI 2 -THF-HMPA系统在室温下将α，β-环氧酯迅速还原，生成具有保留在β-碳原子上构型的β-羟基酯。该条件已成功地应用于乙烯基δ-羟基酯的合成。
• Mixed peroxides from the chloroperoxidase-catalyzed oxidation of conjugated dienoic esters with a trisubstituted terminal double bond
  作者：Despina J. Bougioukou、Ioulia Smonou

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00819-5

  日期：2002.6

  The chloroperoxidase (CPO)-catalyzed oxidations of conjugated dienoic esters with a trisubstituted terminal double bond were studied by using tert-butyl hydroperoxide as the terminal oxidant. Most of the substrates gave disubstituted mixed peroxides as the major products.

  以叔丁基过氧化氢为末端氧化剂，研究了氯过氧化物酶（CPO）催化的具有三取代末端双键的共轭二烯酸酯的氧化反应。大多数底物以二取代的混合过氧化物为主要产物。