6-aminohexyl [methyl(2,3-di-O-benzoyl-4-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)uronate]-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 898528-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-aminohexyl [methyl(2,3-di-O-benzoyl-4-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)uronate]-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-3-methoxy-6-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(6-aminohexoxy)oxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methoxy]oxane-2-carboxylate
• CAS: 898528-08-0
• 化学式: C₅₂H₆₇NO₂₅
• 分子量: 1106.1
• InChiKey: FMSSMBVGNRZRTG-WUJASJEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  327
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-aminohexyl [methyl(2,3-di-O-benzoyl-4-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)uronate]-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 氰基磷酸二乙酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[2-oxo-2-[6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4-dibenzoyloxy-5-methoxy-6-methoxycarbonyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxyhexylamino]ethyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Model Compounds Related to an Antigenic Epitope in Pectic Polysaccharides from Bupleurum falcatum L. (II)

  摘要：

  该研究描述了与抗溃疡果胶多糖中的一个主要抗原表位相关的模型化合物的立体控制合成。通过合成荧光标记的糖簇（2）和糖二聚体（3），制备了一种三糖衍生物（13）作为前体，并开发了一种合理设计糖簇和糖二聚体的新颖而简单的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.485
• 作为产物：
  描述：

  6-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)aminohexyl [methyl(2,3-di-O-benzoyl-4-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)uronate]-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 16.0h， 以76.9%的产率得到6-aminohexyl [methyl(2,3-di-O-benzoyl-4-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)uronate]-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Model Compounds Related to an Antigenic Epitope in Pectic Polysaccharides from Bupleurum falcatum L. (II)

  摘要：

  该研究描述了与抗溃疡果胶多糖中的一个主要抗原表位相关的模型化合物的立体控制合成。通过合成荧光标记的糖簇（2）和糖二聚体（3），制备了一种三糖衍生物（13）作为前体，并开发了一种合理设计糖簇和糖二聚体的新颖而简单的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.485

文献信息

• Syntheses of New Model Compounds Related to an Antigenic Epitope from Bupleurum falcatum L. and Their Distributions in Various Ganglioside-Phospholipid Monolayers
  作者：Noriyasu Hada、Yuhua Jin、Tadahiro Takeda、Isao Ohtsuka、Shoko Yokoyama

  DOI：10.1248/cpb.54.1281

  日期：——

  6-N-[2-(Tetradecyl)hexadecanamido]hexyl β-D-glucopyranosyluronic acid-(1→6)-β-D-galactopyranosyl-(1→6)-β-D-galactopyranoside (1) and its clustering compound (2) carrying a tetravalent sugar unit, which are new model compounds related to a major antigenic epitope from antiulcer pectic polysaccharide of Bupleurum falcatum L., were synthesized and the distributions of 1 and 2 in mixed ganglioside (GM1, GD1a or GT1b)/phospholipid (DPPC) monolayers were observed using atomic force microscopy (AFM). AFM images showed that 1 was distributed in the GM1, GD1a and GT1b region of the mixed monolayers, in which 1 was miscible with GD1a. Specific distribution of 1 was observed in the mixed GM1/DPPC monolayer. Compound 2 was miscible with GM1, while 2 formed associations with GD1a and GT1b in the mixed monolayers. The distribution mode of 1 and 2 was different among the mixed ganglioside/DPPC monolayers.

  6-N-[2-(十四烷基)十六酰胺基]己基 β-<小>D-吡喃葡萄糖醛酸-(1→6)-β-<小>D-吡喃半乳糖基-(1→6 )-β-<小>D-吡喃半乳糖苷(1)及其携带四价糖单元的簇化合物(2)，是与柴胡抗溃疡果胶多糖主要抗原表位相关的新模型化合物。合成了 1 和 2，并使用原子力显微镜 (AFM) 观察了 1 和 2 在混合神经节苷脂（GM1、GD1a 或 GT1b）/磷脂（DPPC）单层中的分布。 AFM图像显示1分布在混合单层的GM1、GD1a和GT1b区域，其中1与GD1a混溶。在混合的 GM1/DPPC 单层中观察到 1 的特定分布。化合物 2 与 GM1 混溶，而 2 与混合单层中的 GD1a 和 GT1b 形成缔合。混合神经节苷脂/DPPC单层中1和2的分布模式不同。