1-((4-溴苯基)磺酰基)海因 | 83800-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1-((4-溴苯基)磺酰基)海因
• 中文别名: 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-十五氟庚烷-1-磺基酸
• 英文名称: 1(4-bromophenyl-sulfonyl)hydantoin
• 英文别名: 1-((4-Bromophenyl)sulfonyl)hydantoin；1-(4-bromophenyl)sulfonylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 83800-77-5
• 化学式: C₉H₇BrN₂O₄S
• 分子量: 319.136
• InChiKey: ZDYVMIGDBCPAMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基磺酰氨基)乙酸 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-((4-溴苯基)磺酰基)海因
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of aldose reductases from rat and bovine lenses by hydantoin derivatives.

  摘要：

  开发强效醛糖还原酶抑制剂作为糖尿病并发症的治疗药物是非常有必要的。因此，我们在体外测试了 54 种海因衍生物对大鼠和牛晶状体醛糖还原酶的抑制作用，其中包括 25 种海因、21 种 2-硫代海因和 8 种 2-烷基硫代海因。结果发现，1-[（取代苯基）磺酰基]海因（18）及其衍生物 1-[（取代苯基）磺酰基]海因是酶的强效抑制剂。其中，1-[（对溴苯基）磺酰基]海因（49）的抑制作用最强。在 7×10-7M 和 3.7×10-7M 的浓度下，它对纯化的大鼠和牛晶状体醛糖还原酶的抑制率分别为 50%。该化合物（49）对大鼠和牛晶状体醛糖还原酶的抑制作用是由于其非离子化形式，而不是离子化形式，并且对作为底物的 DL-甘油醛具有非竞争类型的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3244

文献信息

• Inhibition of aldose reductases from rat and bovine lenses by hydantoin derivatives.
  作者：KAZUHIRO INAGAKI、ICHITOMO MIWA、TAMOTSU YASHIRO、JUN OKUDA

  DOI：10.1248/cpb.30.3244

  日期：——

  The development of potent aldose reductase inhibitors as therapeutic agents for diabetic complications is highly desirable. The inhibitory action of 54 hydantoin derivatives consisting of 25 hydantoins, 21 2-thiohydantoins and 8 2-alkylthiohydantoins was therefore tested on rat and bovine lens aldose reductases in vitro. 1-(Phenylsulfonyl)-hydantoin (18) and its derivatives, 1-[(substituted phenyl) sulfonyl] hydantoins, were found to be potent inhibitors of the enzymes. 1-[(p-Bromophenyl) sulfonyl] hydantoin (49) was the most potent among them. It inhibited purified rat and bovine lens aldose reductases by 50% at 7×10-7M and 3.7×10-7M, respectively. Inhibition of rat and bovine lens aldose reductases by this compound (49) was due to its non-ionized form, but not the ionized form, and was of a non-competitive type with respect to DL-glyceraldehyde as a substrate.

  开发强效醛糖还原酶抑制剂作为糖尿病并发症的治疗药物是非常有必要的。因此，我们在体外测试了 54 种海因衍生物对大鼠和牛晶状体醛糖还原酶的抑制作用，其中包括 25 种海因、21 种 2-硫代海因和 8 种 2-烷基硫代海因。结果发现，1-[（取代苯基）磺酰基]海因（18）及其衍生物 1-[（取代苯基）磺酰基]海因是酶的强效抑制剂。其中，1-[（对溴苯基）磺酰基]海因（49）的抑制作用最强。在 7×10-7M 和 3.7×10-7M 的浓度下，它对纯化的大鼠和牛晶状体醛糖还原酶的抑制率分别为 50%。该化合物（49）对大鼠和牛晶状体醛糖还原酶的抑制作用是由于其非离子化形式，而不是离子化形式，并且对作为底物的 DL-甘油醛具有非竞争类型的抑制作用。