(Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-benzylidene-5(4H)-oxazolone | 102028-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-benzylidene-5(4H)-oxazolone
• 英文别名: (Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-benzylidene-(4H)-1,3-oxazol-5-one；4-((Z)-benzylidene)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4H-oxazol-5-one；4-((Z)-Benzyliden)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4H-oxazol-5-on；(4Z)-2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4-(phenylmethylidene)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-one；(4Z)-4-benzylidene-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 102028-66-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: ZPUZMIHKHLTXDY-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-benzylidene-5(4H)-oxazolone 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 α-veratroylamino-trans(?)-cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Nakajima, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 1008

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯甲酰基氨基)-乙酸 、 苯甲醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以37%的产率得到(Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-benzylidene-5(4H)-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  Unexpected [2 + 2] C–C bond coupling due to photocycloaddition on orthopalladated (Z)-2-aryl-4-arylidene-5(4H)-oxazolones

  摘要：

  在区域选择性正钯化的2-芳基-4-亚芳基-5(4H)-恶唑酮中观察到[2 + 2]光环加成反应，产生了前所未有的环丁烷-双(恶唑酮)。

  DOI：

  10.1039/b907647f

文献信息

• Regioselective Orthopalladation of (<i>Z</i>)-2-Aryl-4-Arylidene-5(4<i>H</i>)-Oxazolones: Scope, Kinetico-Mechanistic, and Density Functional Theory Studies of the C–H Bond Activation
  作者：Gheorghe-Doru Roiban、Elena Serrano、Tatiana Soler、Gabriel Aullón、Ion Grosu、Carlos Cativiela、Manuel Martínez、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1021/ic200564d

  日期：2011.9.5

  of the six-membered ring is shown to be favored from both a kinetic and a thermodynamic perspective. In addition, the dependence of the reaction rate on the acidity of the medium has also been accounted for via a fine-tuning between the C–H agostic precoordination and the proton abstraction reaction in the overall process occurring on coordinatively saturated [Pd(κN-oxazolone)(RCO2H)3]2+.

  通过使恶唑酮与乙酸钯在酸性介质中反应，已经制备了由（Z）-2-芳基-4-芳基亚芳基-5（4H）-恶唑酮衍生的邻钯配合物。该反应是区域选择性的，只有亚芳基环的邻位CH键被激活，产生一个六元环。正钯的范围和反应条件取决于溶剂的酸度。在CF 3 CO 2中在温和的条件下，大量的恶唑酮可被金属化。随着酸度的降低，可以有效地降低较少的恶唑酮的使用量，必须使用更苛刻的条件才能获得相似的收率。酸性介质中的C–H键活化与歧义机理相吻合，这是通过在可变温度和压力下对在亚芳基环上取代的不同恶唑酮的动力学测量确定的。该机理已通过密度泛函理论（DFT）计算得到证实，从动力学和热力学角度来看，六元环的形成均被证明是有利的。此外，N-恶唑酮）（RCO 2 H）3 ] 2+。
• Fluorophores related to the green fluorescent protein
  作者：Maryline Bourotte、Martine Schmitt、Anny Follenius-Wund、Claire Pigault、Jacques Haiech、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.072

  日期：2004.8

  Imidazolin-5-one derivatives and isosteres (oxazolinones, butenolides, and pyrrolinones) of the 4-hydroxybenzylideneim-idazolinone chromophore of the GFP have been synthesized and their photophysical properties have been investigated. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.