2-Benzyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione | 189640-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione
• CAS: 189640-61-7
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: BKNQIORDYCCANN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione 、 碘甲烷 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2-Benzyl-4-methyl-[1,2,4]oxadiazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Route to 2-Arylmethyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-diones via Regiospecific Alkylation of 1,2,4-Oxadiazolidine-3,5-dione

  摘要：

  2-Arylmethyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-diones可以通过1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione与取代的苄基卤化物的区域选择性烷基化一步制备。

  DOI：

  10.1055/s-1997-772
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 1,2,4-噁二唑啉-3,5-二酮 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到2-Benzyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Route to 2-Arylmethyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-diones via Regiospecific Alkylation of 1,2,4-Oxadiazolidine-3,5-dione

  摘要：

  2-Arylmethyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-diones可以通过1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione与取代的苄基卤化物的区域选择性烷基化一步制备。

  DOI：

  10.1055/s-1997-772

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED OXADIAZOLIDINEDIONES ALS PAI-1 INHIBITORS<br/>[FR] OXADIAZOLIDINEDIONES SUBSTITUES UTILISES COMME INHIBITEURS DES ALS PAI-1
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005030203A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention relates generally to substituted oxadiazolidinediones of the Formula (I); wherein R1 is hydrogen or -(CH2)nCOOH; n is an integer from 1 to 3; X is Formula (A), Formula (B), Formula (C) or Formula (D); as inhibitors of PAI-1.

  本发明涉及一般式(I)的取代噁唑烷二酮，其中R1为氢或-(CH2)nCOOH；n为1至3的整数；X为公式(A)、公式(B)、公式(C)或公式(D)，作为PAI-1的抑制剂。
• OXADIAZOLIDINEDIONE COMPOUND
  申请人：Negoro Kenji

  公开号：US20100267775A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  A pharmaceutical agent having GPR40 receptor agonistic action, particularly a compound which is useful as an insulin secretagogue or an agent for preventing and/or treating diabetes mellitus. The present inventors have examined a compound having GPR40 receptor agonistic action, confirmed that an oxadiazolidinedione compound which has a substituent such as a benzyl group, etc. linked with a substituent such as a phenyl group, etc. through a linker at the 2-position of an oxadiazolidinedione ring, or a pharmaceutically acceptable salt thereof has an excellent GPR40 agonistic activity, and thus completed the invention. The oxadiazolidinedione compound has excellent insulin secretagogue action and anti-hyperglycemic action, and therefore can be used as an insulin secretagogue or an agent for preventing and/or treating diabetes mellitus.

  一种具有GPR40受体激动作用的药物，特别是一种可用作胰岛素分泌剂或预防和/或治疗糖尿病的药物。本发明人研究了一种具有GPR40受体激动作用的化合物，确认了一种氧杂二唑烷环的2位上有一个连接着苯基等取代基的连接基的苯甲基等取代基的氧杂二唑烷酮化合物，或其药学上可接受的盐具有优异的GPR40激动活性，从而完成了本发明。氧杂二唑烷酮化合物具有优异的胰岛素分泌剂作用和抗高血糖作用，因此可用作胰岛素分泌剂或预防和/或治疗糖尿病的药物。
• Oxadiazolidinedione Compound
  申请人：Negoro Kenji

  公开号：US20090186909A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  [Problem] A compound which can be used as a pharmaceutical, particularly a insulin secretion promoter or a agent for preventing/treating disease in which GPR40 is concerned such as diabetes or the like, is provided. [Means for resolution] It was found that an oxadiazolidinedione compound which is characterized by the possession of a benzyl or the like substituent binding to the cyclic group via a linker at the 2-position of the oxadiazolidinedione ring, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, has excellent GPR40 agonist action. In addition, since the oxadiazolidinedione compound of the present invention showed excellent insulin secretion promoting action and blood glucose level-lowering action, it is useful as an insulin secretion promoter or an agent for preventing/treating diabetes.

  【问题】提供一种可用作药物的化合物，特别是胰岛素分泌促进剂或用于预防/治疗涉及GPR40的疾病，如糖尿病等。 【解决方法】发现一种氧代唑烷二酮化合物，其特征在于在氧代唑烷二酮环的2位通过连接基与环上的苯甲基或类似取代基结合，或其药学上可接受的盐具有优异的GPR40激动剂作用。此外，由于本发明的氧代唑烷二酮化合物表现出良好的胰岛素分泌促进作用和降低血糖水平的作用，因此它可用作胰岛素分泌促进剂或预防/治疗糖尿病的药物。
• US7968552B2
  申请人：——

  公开号：US7968552B2

  公开（公告）日：2011-06-28
• A Versatile Route to 2-Arylmethyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-diones <i>via</i> Regiospecific Alkylation of 1,2,4-Oxadiazolidine-3,5-dione
  作者：Barrie Cantello、Susan Connor、David Dean、Richard Hindley

  DOI：10.1055/s-1997-772

  日期：1997.3

  2-Arylmethyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-diones can be prepared in a single step by the regiospecific alkylation of 1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione with substituted benzyl halides.

  2-Arylmethyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-diones可以通过1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione与取代的苄基卤化物的区域选择性烷基化一步制备。