(E)-1-benzyl-7-bromo-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one | 1268986-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-benzyl-7-bromo-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one
• CAS: 1268986-11-3
• 化学式: C₂₃H₁₆BrNO₂
• 分子量: 418.29
• InChiKey: YFJXBUYTSAAJSR-XMHGGMMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-benzyl-7-bromo-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one 、 乙基戊-2,3-二烯酸酯 在 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  膦催化的α-烯丙基酯对靛红衍生的缺电子烯烃的高度非对映选择性[3 + 2]环化。

  摘要：

  已开发出一种新型的膦催化的α-烯丙基酯对由isatin衍生的α，β-不饱和酮进行高非对映选择性[3 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc04289g
• 作为产物：
  描述：

  7-溴靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-1-benzyl-7-bromo-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化的α-烯丙基酯对靛红衍生的缺电子烯烃的高度非对映选择性[3 + 2]环化。

  摘要：

  已开发出一种新型的膦催化的α-烯丙基酯对由isatin衍生的α，β-不饱和酮进行高非对映选择性[3 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc04289g

文献信息

• Phosphine-Promoted Tandem Intermolecular Diels–Alder Reactions with Pentadienyl 4-Nitrobenzoate as a Diene Precursor
  作者：Le Zhang、Ye Liu、Chao-Xu Li、Lei Zhu、Guo-Yin Xiong、Shi-Lu Fan、Jian-Jun Dai、Hua Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02209

  日期：2023.9.8

  A phosphine-promoted tandem Diels–Alder reaction using pentadienyl 4-nitrobenzoate (α-vinyl MBH adduct) as a diene precursor with 3-olefinic oxindoles or CF3-activated ketones as dienophiles has been developed. The reaction proceeds through the formation of a pentadienyl phosphonium intermediate via SN2′′ addition, which acts as both a D–A diene and a precursor for the exomethylene moiety. This method

  已经开发出一种膦促进的串联 Diels-Alder 反应，使用 4-硝基苯甲酸戊二烯酯（α-乙烯基 MBH 加合物）作为二烯前体，使用 3-烯基羟吲哚或 CF 3 活化酮作为亲二烯体。该反应通过 S N 2′′ 加成形成戊二烯基鏻中间体，该中间体既充当 D-A 二烯又充当外亚甲基部分的前体。该方法提供了一种无金属且步骤高效的方法来合成带有外亚甲基的螺吲哚和二氢吡喃，它们是天然产物中发现的特殊结构。