bis[4-(4-methylfuran-2-yl)butyl]carbamic acid tert-butyl ester | 1548375-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: bis[4-(4-methylfuran-2-yl)butyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl bis(4-(4-methylfuran-2-yl)butyl)carbamate；tert-butyl N,N-bis[4-(4-methylfuran-2-yl)butyl]carbamate
• CAS: 1548375-93-4
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₄
• 分子量: 389.535
• InChiKey: PKBXBBIUJTWIDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[4-(4-methylfuran-2-yl)butyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 三甲基溴硅烷 、 硫酸 、 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 129.67h， 生成 6-[4-(2-hydroxy-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)butyl]-3-methyl-1-oxa-6-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pandamarilactone-1的合成

  摘要：

  首次全合成了露兜树的一种生物碱pandamarilactone-1 。九步合成的特点是用单线态氧氧化呋喃，然后螺-N,O-缩醛化和消除，生成天然产物和进一步的露兜树生物碱，熊猫内酯 A-D。

  DOI：

  10.1021/ol4036424
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methylfuran-2-yl)butyraldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 bis[4-(4-methylfuran-2-yl)butyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  首次完全合成熊猫红

  摘要：

  报道了熊猫mar碱的首次全合成，熊猫from碱是从露兜露中分离出的一种生物碱。这种极短的反应（总共六个步骤）和无保护基团的合成的关键步骤是高效的级联反应序列，该序列是由易于接触且对称的二呋喃前体的光氧化引发的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01693

文献信息

• Synthesis of Pandamarilactone-1
  作者：Kang Yee Seah、Sarah J. Macnaughton、Jonathan W. P. Dallimore、Jeremy Robertson

  DOI：10.1021/ol4036424

  日期：2014.2.7

  The first total synthesis of pandamarilactone-1, an alkaloid of Pandanus amaryllifolius, is reported. The nine-step synthesis features furan oxidation with singlet oxygen and then spiro-N,O-acetalization and elimination to generate the natural product and further Pandanus alkaloids, pandamarilactonines A–D.

  首次全合成了露兜树的一种生物碱pandamarilactone-1 。九步合成的特点是用单线态氧氧化呋喃，然后螺-N,O-缩醛化和消除，生成天然产物和进一步的露兜树生物碱，熊猫内酯 A-D。
• First Total Synthesis of Pandamarine
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Dimitris Noutsias、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01693

  日期：2015.7.17

  The first total synthesis of pandamarine, an alkaloid isolated from Pandanus amaryllifolius is reported. The key step of this extremely short (six steps in total) and protecting group-free synthesis is a highly efficient cascade reaction sequence initiated by the photooxidation of an easily accessible and symmetric difuran precursor.

  报道了熊猫mar碱的首次全合成，熊猫from碱是从露兜露中分离出的一种生物碱。这种极短的反应（总共六个步骤）和无保护基团的合成的关键步骤是高效的级联反应序列，该序列是由易于接触且对称的二呋喃前体的光氧化引发的。