4-(4-methylfuran-2-yl)butylamine | 1368180-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(4-methylfuran-2-yl)butylamine
• 英文别名: 4-(4-methylfuran-2-yl)butan-1-amine；4-(4-Methylfuran-2-yl)butan-1-amine
• CAS: 1368180-02-2
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: NBHMOZJJMJXPSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylfuran-2-yl)butylamine 在 氧气 、 rose bengal 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 bis[4-(2-methoxy-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)butyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pandamarilactone-1的合成

  摘要：

  首次全合成了露兜树的一种生物碱pandamarilactone-1 。九步合成的特点是用单线态氧氧化呋喃，然后螺-N,O-缩醛化和消除，生成天然产物和进一步的露兜树生物碱，熊猫内酯 A-D。

  DOI：

  10.1021/ol4036424
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 在 lithium aluminium tetrahydride 、 AgNO₃-SiO₂ 、 异丙基氯化镁 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(4-methylfuran-2-yl)butylamine
  参考文献：
  名称：

  Pandamarilactone-1的合成

  摘要：

  首次全合成了露兜树的一种生物碱pandamarilactone-1 。九步合成的特点是用单线态氧氧化呋喃，然后螺-N,O-缩醛化和消除，生成天然产物和进一步的露兜树生物碱，熊猫内酯 A-D。

  DOI：

  10.1021/ol4036424

文献信息

• First Total Synthesis of Pandamarine
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Dimitris Noutsias、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01693

  日期：2015.7.17

  The first total synthesis of pandamarine, an alkaloid isolated from Pandanus amaryllifolius is reported. The key step of this extremely short (six steps in total) and protecting group-free synthesis is a highly efficient cascade reaction sequence initiated by the photooxidation of an easily accessible and symmetric difuran precursor.

  报道了熊猫mar碱的首次全合成，熊猫from碱是从露兜露中分离出的一种生物碱。这种极短的反应（总共六个步骤）和无保护基团的合成的关键步骤是高效的级联反应序列，该序列是由易于接触且对称的二呋喃前体的光氧化引发的。
• Singlet-Oxygen-Mediated Synthesis of Pandanusine A and Pandalizine C and Structural Revision of Pandanusine B
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Konstantinos Daskalakis、Myron Triantafyllakis、Manolis Sofiadis、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01727

  日期：2019.7.19

  The first synthesis of racemic pandanusines A and B and pandalizine C, isolated from Pandanus amaryllifolius, is reported. The key synthetic step is an efficient tandem reaction sequence initiated by the photooxidation of an easily prepared furylalkylamine precursor. In this reaction sequence, methylene blue plays a dual catalytic role of photosensitizer and redox catalyst, first in generating singlet

  外消旋pandanusines A和B以及pandalizine C的第一合成，分离自露兜树属报道。关键的合成步骤是通过容易制备的呋喃基烷基胺前体的光氧化引发的有效串联反应序列。在此反应顺序中，亚甲基蓝起光敏剂和氧化还原催化剂的双重催化作用，首先是产生单线态氧，其次是促进三线态氧反应。通过pandanusine B的合成，拟议的结构进行了修改。