1-(4-chlorophenyl)-N-(1H-indol-6-yl)methanimine | 931242-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-N-(1H-indol-6-yl)methanimine
• CAS: 931242-24-9
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂
• 分子量: 254.719
• InChiKey: LLUYTYPQLMAFCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-N-(1H-indol-6-yl)methanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-chlorobenzyl)-(1H-indol-6-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Broad-Spectrum Antiviral Activity of Some Novel Benzo-Heterocyclic Amine Compounds

  摘要：

  本研究合成了一系列新型不饱和五元苯并杂环胺衍生物，并测定了它们的体外广谱抗病毒活性。生物学结果表明，我们合成的大多数化合物都具有很强的广谱抗病毒活性。值得注意的是，化合物 3f（IC50 = 3.21-5.06 μM）和 3g（IC50 = 0.71-34.87 μM）在低微摩尔浓度下对 RNA 病毒（甲型流感、HCV 和 Cox B3 病毒）和 DNA 病毒（HBV）都表现出了强效活性。一项 SAR 研究表明，位于芳香环或杂芳环上的夺电子取代基有利于提高对 RNA 病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.3390/molecules19010925
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基吲哚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-N-(1H-indol-6-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Broad-Spectrum Antiviral Activity of Some Novel Benzo-Heterocyclic Amine Compounds

  摘要：

  本研究合成了一系列新型不饱和五元苯并杂环胺衍生物，并测定了它们的体外广谱抗病毒活性。生物学结果表明，我们合成的大多数化合物都具有很强的广谱抗病毒活性。值得注意的是，化合物 3f（IC50 = 3.21-5.06 μM）和 3g（IC50 = 0.71-34.87 μM）在低微摩尔浓度下对 RNA 病毒（甲型流感、HCV 和 Cox B3 病毒）和 DNA 病毒（HBV）都表现出了强效活性。一项 SAR 研究表明，位于芳香环或杂芳环上的夺电子取代基有利于提高对 RNA 病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.3390/molecules19010925

文献信息

• Synthesis and Broad-Spectrum Antiviral Activity of Some Novel Benzo-Heterocyclic Amine Compounds
  作者：Da-Jun Zhang、Wen-Fang Sun、Zhao-Jin Zhong、Rong-Mei Gao、Hong Yi、Yu-Huan Li、Zong-Gen Peng、Zhuo-Rong Li

  DOI：10.3390/molecules19010925

  日期：——

  A series of novel unsaturated five-membered benzo-heterocyclic amine derivatives were synthesized and assayed to determine their in vitro broad-spectrum antiviral activities. The biological results showed that most of our synthesized compounds exhibited potent broad-spectrum antiviral activity. Notably, compounds 3f (IC50 = 3.21–5.06 μM) and 3g (IC50 = 0.71–34.87 μM) showed potent activity towards both RNA viruses (influenza A, HCV and Cox B3 virus) and a DNA virus (HBV) at low micromolar concentrations. An SAR study showed that electron-withdrawing substituents located on the aromatic or heteroaromatic ring favored antiviral activity towards RNA viruses.

  本研究合成了一系列新型不饱和五元苯并杂环胺衍生物，并测定了它们的体外广谱抗病毒活性。生物学结果表明，我们合成的大多数化合物都具有很强的广谱抗病毒活性。值得注意的是，化合物 3f（IC50 = 3.21-5.06 μM）和 3g（IC50 = 0.71-34.87 μM）在低微摩尔浓度下对 RNA 病毒（甲型流感、HCV 和 Cox B3 病毒）和 DNA 病毒（HBV）都表现出了强效活性。一项 SAR 研究表明，位于芳香环或杂芳环上的夺电子取代基有利于提高对 RNA 病毒的抗病毒活性。