D-7-氟色氨酸 | 138514-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: D-7-氟色氨酸
• 中文别名: 7-氟-D-色氨酸
• 英文名称: D-7-fluorotryptophan
• 英文别名: D-7F-Trp；7-Fluoro-D-tryptophan；(2R)-2-amino-3-(7-fluoro-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 138514-98-4
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 222.219
• InChiKey: ADMHYWIKJSPIGJ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 D-7-氟色氨酸 在 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到Fmoc-D-7F-Trp
  参考文献：
  名称：

  用卤代色氨酸调节RGD肽的生物活性†

  摘要：

  使用通过卤化酶的酶促卤化或使用色氨酸合酶掺入卤代吲哚来合成在吲哚部分具有不同取代基的1-和d-卤代色氨酸的阵列。将这些Trp衍生物引入RGD肽作为基准系统以研究其对生物活性的影响。含Halotryptophan-RGD肽显示增加的亲和力朝向整合素α v β 3和增强的过整合素α选择性5 β 1。另外，铃木色氨酸被铃木-宫浦交叉耦合（SMC）开发为后期多样化的平台，从而产生了新的自然的联芳基序。这些肽显示出增强的朝向α亲和力v β 3，良好的亲和力，以α v β 8，和显着的选择性超过α 5 β 1和α IIB β 3，同时具有荧光性质。在体外证明了其作为探针的可行性。进行了广泛的分子动力学模拟，以阐明这些后期多样化的环状RGD肽的NMR和高效液相色谱（HPLC）数据，并进一步表征其构象偏好。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01536
• 作为产物：
  描述：

  7-氟-L-色氨酸 在 ammonia borane 、 氧气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 D-7-氟色氨酸
  参考文献：
  名称：

  用卤代色氨酸调节RGD肽的生物活性†

  摘要：

  使用通过卤化酶的酶促卤化或使用色氨酸合酶掺入卤代吲哚来合成在吲哚部分具有不同取代基的1-和d-卤代色氨酸的阵列。将这些Trp衍生物引入RGD肽作为基准系统以研究其对生物活性的影响。含Halotryptophan-RGD肽显示增加的亲和力朝向整合素α v β 3和增强的过整合素α选择性5 β 1。另外，铃木色氨酸被铃木-宫浦交叉耦合（SMC）开发为后期多样化的平台，从而产生了新的自然的联芳基序。这些肽显示出增强的朝向α亲和力v β 3，良好的亲和力，以α v β 8，和显着的选择性超过α 5 β 1和α IIB β 3，同时具有荧光性质。在体外证明了其作为探针的可行性。进行了广泛的分子动力学模拟，以阐明这些后期多样化的环状RGD肽的NMR和高效液相色谱（HPLC）数据，并进一步表征其构象偏好。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01536

文献信息

• Tuning the Biological Activity of RGD Peptides with Halotryptophans
  作者：Isabell Kemker、David C. Schröder、Rebecca C. Feiner、Kristian M. Müller、Antoine Marion、Norbert Sewald

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01536

  日期：2021.1.14

  halogenation by halogenases or incorporation of haloindoles using tryptophan synthase. Introduction of these Trp derivatives into RGD peptides as a benchmark system was performed to investigate their influence on bioactivity. Halotryptophan-containing RGD peptides display increased affinity toward integrin αvβ3 and enhanced selectivity over integrin α5β1. In addition, bromotryptophan was exploited as a platform

  使用通过卤化酶的酶促卤化或使用色氨酸合酶掺入卤代吲哚来合成在吲哚部分具有不同取代基的1-和d-卤代色氨酸的阵列。将这些Trp衍生物引入RGD肽作为基准系统以研究其对生物活性的影响。含Halotryptophan-RGD肽显示增加的亲和力朝向整合素α v β 3和增强的过整合素α选择性5 β 1。另外，铃木色氨酸被铃木-宫浦交叉耦合（SMC）开发为后期多样化的平台，从而产生了新的自然的联芳基序。这些肽显示出增强的朝向α亲和力v β 3，良好的亲和力，以α v β 8，和显着的选择性超过α 5 β 1和α IIB β 3，同时具有荧光性质。在体外证明了其作为探针的可行性。进行了广泛的分子动力学模拟，以阐明这些后期多样化的环状RGD肽的NMR和高效液相色谱（HPLC）数据，并进一步表征其构象偏好。