5-三氟甲基吲哚啉 | 162100-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-三氟甲基吲哚啉
• 中文别名: 5-三氧甲醛吲哚啉；5-三氟甲氧基吲哚啉；5-(三氟甲基)二氢吲哚；5-三氟甲基-吲哚啉
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)indoline
• 英文别名: 5-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 162100-55-2
• 化学式: C₉H₈F₃N
• 分子量: 187.164
• InChiKey: QUMDFCREMBCVGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-三氟甲基吲哚啉 在 2C₁₆H₃₅N*I₄Pb^(2-)*2H⁽¹⁺⁾ 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以48%的产率得到5-(三氟甲基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  疏水金属卤化物钙钛矿用于可见光氧化还原C-C键裂解和脱氢催化

  摘要：

  二维铅和卤化锡钙钛矿是通过在无机层之间插入长烷基1-十六烷基铵（HDA）制备的。我们观察到了这些钙钛矿中的可见光吸收，窄带光致发光和纳秒级光激发寿命。由于它们的疏水性和稳定性（即使在潮湿的空气中也是如此），我们将这些钙钛矿用于二氢吲哚-2-羧酸的脱羧和脱氢。研究了（HDA）2 PbI 4或（HDA）2 SnI 4作为用于这些反应的光氧化还原催化剂，并观察到前者的定量转化率和高产率。

  DOI：

  10.1002/anie.201812225
• 作为产物：
  描述：

  5-(三氟甲基)吲哚 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-三氟甲基吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  新型和选择性的5-HT2C / 2B受体拮抗剂作为潜在的抗焦虑药：合成，定量的结构活性关系和取代的1-（3-吡啶基氨基甲酰基）吲哚啉的分子模型。

  摘要：

  报道了一系列新的取代的1-（3-吡啶基氨基甲酰基）二氢吲哚的合成，生物活性和分子模型。这些化合物是先前公开的吲哚脲1（SB-206553）的等排体，并说明了在5-HT2C / 2B受体拮抗剂的背景下使用芳香族脱位取代稠合的五元环。通过靶向先前鉴定为在5-HT2C受体上空间允许但在5-HT2A受体上不允许的空间区域，我们已经鉴定出许多化合物，它们是迄今报道的最有效和选择性最强的5-HT2C / 2B受体拮抗剂。根据其整体生物学特征选择了46（SB-221284）作为新的潜在非镇静抗焦虑药进行进一步评估。

  DOI：

  10.1021/jm970741j

文献信息

• Enantioconvergent Cu-Catalyzed Radical C–N Coupling of Racemic Secondary Alkyl Halides to Access α-Chiral Primary Amines
  作者：Yu-Feng Zhang、Xiao-Yang Dong、Jiang-Tao Cheng、Ning-Yuan Yang、Li-Lei Wang、Fu-Li Wang、Cheng Luan、Juan Liu、Zhong-Liang Li、Qiang-Shuai Gu、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c07726

  日期：2021.9.22

  α-Chiral alkyl primary amines are virtually universal synthetic precursors for all other α-chiral N-containing compounds ubiquitous in biological, pharmaceutical, and material sciences. The enantioselective amination of common alkyl halides with ammonia is appealing for potential rapid access to α-chiral primary amines, but has hitherto remained rare due to the multifaceted difficulties in using ammonia

  α-手性烷基伯胺实际上是生物、制药和材料科学中普遍存在的所有其他α-手性含氮化合物的通用合成前体。普通烷基卤与氨的对映选择性胺化对于快速获得 α-手性伯胺很有吸引力，但由于使用氨的多方面困难和不发达的 C(sp 3 )-N 偶联，迄今为止仍然很少见。在这里，我们展示了亚砜亚胺作为优异的氨替代物，用于在温和的热条件下通过铜催化与不同的外消旋仲烷基卤化物（> 60 个例子）对映聚合自由基 C-N 偶联。该反应有效地提供了高度对映体富集的N-烷基亚砜亚胺（产率高达 99% 和 >99% ee），具有仲苄基、炔丙基、α-羰基烷基和 α-氰基烷基立体中心。此外，我们已将由此获得的掩蔽 α-手性伯胺转化为各种合成结构单元、配体和具有 α-手性 N-官能团的药物，如氨基甲酸酯、羧酰胺、仲和叔胺和恶唑啉，常见的α-取代模式。这些结果揭示了对映会聚自由基交叉偶联作为一般手性碳-杂原子形成策略的潜力。
• [EN] FUSED THIAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS MNKS INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS THIAZOLOPYRIMIDINE FUSIONNÉS COMME INHIBITEURS DE MNSK
  申请人：MEDICAL RES COUNCIL TECH

  公开号：WO2017085484A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  The present invention relates to compounds of formulae I and H, or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof. Further aspects of the invention relate to pharmaceutical compositions and therapeutic uses of said compounds in the treatment of diseases of uncontrolled cell growth, proliferation and/or survival, inappropriate cellular immune responses, inappropriate cellular inflammatory responses, or neurodegenerative disorders, preferably tauopathies, even more preferably, Alzheimer's disease.

  本发明涉及公式I和H的化合物，或其药用盐或酯。该发明的进一步方面涉及药物组合物以及所述化合物在治疗未受控制的细胞生长、增殖和/或存活、不当的细胞免疫反应、不当的细胞炎症反应或神经退行性疾病，更好地说是tau病变疾病，甚至更好地说是阿尔茨海默病的治疗用途。
• QUATERNARY LACTAM COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：SHANGHAI MEIYUE BIOTECH DEVELOPMENT CO., LTD.

  公开号：US20210032219A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  A quaternary lactam compound of formula (I). The compound is used in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prevention of thrombotic or thromboembolic disorders.

  化合物的分子式是(I)，是一种四元内酰胺化合物。该化合物用于制造治疗和/或预防血栓性或栓塞性疾病的药物。
• Synthesis of Axially Chiral C–N Scaffolds via Asymmetric Coupling with Enantiopure Sulfinyl Iodanes
  作者：James Rae、Johanna Frey、Soufyan Jerhaoui、Sabine Choppin、Joanna Wencel-Delord、Françoise Colobert

  DOI：10.1021/acscatal.7b04343

  日期：2018.4.6

  Axially chiral C–N compounds are an emerging but scarcely investigated class of stereogenic molecules with potential applications as biologically active scaffolds and chiral ligands. The synthesis of these compounds is extremely challenging, and in particular, no metal-catalyzed asymmetric, intermolecular C–N coupling has been previously reported. Herein we disclose an intermolecular atropselective

  轴向手性C–N化合物是新兴的但很少研究的立体异构分子，具有潜在的生物活性支架和手性配体的应用。这些化合物的合成极具挑战性，尤其是以前没有金属催化的不对称分子间C–N偶联的报道。在这里，我们公开了分子间的阻转性C–N偶联，具有出色的立体选择性。这种Cu催化的转化是基于使用高活性偶联配偶体（即，手性碘烷带有非常便宜且无痕的亚砜助剂）。使用这种原始的邻位-亚砜碘化物使这种空前的偶合反应在室温下发生，从而确保了反应条件下偶合产物的高阻转性和阻转性。由于可能会对光学纯产品进行广泛的后修饰，因此现在可以使用一组C–N轴向手性支架。
• Pyridylcarbamoyl Indolines
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US05834494A1

  公开（公告）日：1998-11-10

  Compounds of formula (I), processes for their preparation and their use in medicine are disclosed: ##STR1## wherein: P represents phenyl, a quinoline or isoquinoline residue, or a 5-membered or 6-membered aromatic heterocyclic ring containing up to three heteroatoms selected from nitrogen, oxygen or sulphur; R.sup.1 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, halogen, CF.sub.3, NR.sup.7 R.sup.8 or OR.sup.9 where R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9 are independently hydrogen, C.sub.1-6 alkyl or arylC.sub.1-6 alkyl; R.sup.2 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sup.3 is C.sub.1-6 alkyl; n is 0 to 3; m is 0 to 4; and R.sup.4 groups are independently C.sub.1-6 alkyl optionally substituted by one or more halogen atoms, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.2-6 alkynyl, C.sub.3-6 cycloalkyl, C.sub.3-6 cycloalkyl-C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkylthio, C.sub.3-6 cycloalkylthio, C.sub.3-6 cycloalkylC.sub.1 C.sub.6 alkylthio, halogen, nitro, CF.sub.3, OCF.sub.3, SCF.sub.3, SO.sub.2 CF.sub.3, SO.sub.2 F, formyl, C.sub.2-6 alkanoyl, cyano, optionally substituted phenyl or thienyl, NR.sup.7 R.sup.8, CONR.sup.7 R.sup.8, or OR.sup.9 where R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9 are as defined for R.sup.1, CO.sub.2 R.sup.10 where R.sup.10 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl.

  公开了化学式（I）的化合物，其制备方法以及它们在医学上的应用：##STR1## 其中：P代表苯基，喹啉或异喹啉残基，或含有最多三个氮，氧或硫杂原子的5元或6元芳香杂环环；R.sup.1为氢，C.sub.1-6烷基，卤素，CF.sub.3，NR.sup.7R.sup.8或OR.sup.9，其中R.sup.7，R.sup.8和R.sup.9独立地为氢，C.sub.1-6烷基或芳基C.sub.1-6烷基；R.sup.2为氢或C.sub.1-6烷基；R.sup.3为C.sub.1-6烷基；n为0至3；m为0至4；R.sup.4基独立地为C.sub.1-6烷基，可选择地被一个或多个卤素原子取代，C.sub.2-6烯基，C.sub.2-6炔基，C.sub.3-6环烷基，C.sub.3-6环烷基-C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷硫基，C.sub.3-6环烷基硫基，C.sub.3-6环烷基C.sub.1 C.sub.6烷基硫基，卤素，硝基，CF.sub.3，OCF.sub.3，SCF.sub.3，SO.sub.2CF.sub.3，SO.sub.2F，甲酰基，C.sub.2-6脂肪酰基，氰基，可选择地取代的苯基或噻吩基，NR.sup.7R.sup.8，CONR.sup.7R.sup.8或OR.sup.9，其中R.sup.7，R.sup.8和R.sup.9如R.sup.1所定义，或CO.sub.2R.sup.10，其中R.sup.10为氢或C.sub.1-6烷基。