N-<4-Nitro-benzyliden>-2-chlor-anilin | 17211-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<4-Nitro-benzyliden>-2-chlor-anilin
• 英文别名: 2-chloro-N-(4-nitro-benzyliden)-aniline；N-(4-Nitro-benzal)-2-chlor-anilin；2-Chlor-N-(4-nitro-benzyliden)-anilin；4-Nitro-benzaldehyd-(2-chlor-anil)；N-(2-chlorophenyl)-1-(4-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 17211-05-1
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₂
• 分子量: 260.68
• InChiKey: PLDUMJNTIBPLIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136.5 °C
• 沸点：
  442.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<4-Nitro-benzyliden>-2-chlor-anilin 在 二氯二氧化钼 苯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(2-Chloro-phenyl)-(4-nitro-benzyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  A novel method for the reduction of imines using the system silane/MoO2Cl2

  摘要：

  A novel catalytic system, silane/MoO2Cl2 (10 mol %), for the reduction of imines in excellent to moderate yields and chemoselectivity was designed. These results extend the scope of the use of MoO2Cl2 as an effective catalyst for reduction reactions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.076
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzylidene)aniline oxide 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-<4-Nitro-benzyliden>-2-chlor-anilin
  参考文献：
  名称：

  Reactions of N-aryl nitrogen oxides. 1. Selective ortho chlorination in the reactions of aryl nitrones and amine oxides with thionyl chloride or phosgene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00932a011

文献信息

• Synthesis of novel bis(β-aminocarbonyl) compounds and some β-aminocarbonyls by catalyst-free multicomponent Mannich reactions
  作者：H. Eshghi、M. Rahimizadeh、F. Eshkil、M. Hosseini、M. Bakavoli、M. Sanei-Ahmadabad

  DOI：10.1007/s13738-013-0340-3

  日期：2014.6

  AbstractA highly diastereoselective catalyst-free multicomponent Mannich reaction between cyclohexanone, aromatic aldehydes and amines in cyclohexane is described. The double Mannich reaction of diamines and two equivalents of aldehydes and cyclohexanone gave the novel bis(β-aminocarbonyl) compounds. Reactions proceeded in good to high yields with an excellent diastereoselectivity. The best selectivity

  摘要描述了环己酮，芳族醛和胺在环己烷中的高度非对映选择性的无催化剂多组分曼尼希反应。二胺和两个当量的醛和环己酮的双重曼尼希反应产生了新型的双（β-氨基羰基）化合物。反应以良好的非对映选择性高收率地进行。当醛上的供电子基团和吸电子基团较弱时，可获得最佳的选择性。当醛上存在强吸电子基团和/或释放电子基团时，曼尼希产物的形成速率降低。在这些情况下，仅以中等至高收率获得相应的亚胺。在该反应中，芳族二胺比脂族二胺更合适。通常， 图形概要 。
• Fischer,O.; Neber, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 1097
  作者：Fischer,O.、Neber

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of N-aryl nitrogen oxides. 1. Selective ortho chlorination in the reactions of aryl nitrones and amine oxides with thionyl chloride or phosgene
  作者：Dennis Liotta、A. D. Baker、Stephen Goldstein、Norman L. Goldman、Francine Weinstein-Lanse、Diane Felsen-Reingold、Robert Engel

  DOI：10.1021/jo00932a011

  日期：1974.9
• A novel method for the reduction of imines using the system silane/MoO2Cl2
  作者：Ana C. Fernandes、Carlos C. Romão

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.076

  日期：2005.12

  A novel catalytic system, silane/MoO2Cl2 (10 mol %), for the reduction of imines in excellent to moderate yields and chemoselectivity was designed. These results extend the scope of the use of MoO2Cl2 as an effective catalyst for reduction reactions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.