H-Gly-Phe-Met-OH | 72072-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Gly-Phe-Met-OH
• 英文别名: Gly-Phe-Met；Glycyl-L-phenylalanyl-L-methionine；(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 72072-08-3
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₄S
• 分子量: 353.442
• InChiKey: MXIULRKNFSCJHT-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Gly-Phe-Met-OH 在 甲烷磺酸 、 茴香硫醚 、 邻甲酚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 H-Tyr-D-Arg-Gly-Phe-Met-OH
  参考文献：
  名称：

  Enkephalin analogs containing the dipeptide unit Tyr-Arg (kyotorphin).

  摘要：

  合成了八个在第2位分别用L-或D-精氨酸取代的甲硫脑啡肽和亮脑啡肽类似物，所用原料为NG-间甲苯-2-磺酰精氨酸。在鞘内注射时，发现其中的H-Tyr-D-Arg-Gly-Phe-Met-OH具有比吗啡高2.4倍的镇痛作用（摩尔比）。该化合物经静脉给药时也能产生镇痛作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2580
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酰-L-蛋氨酸 在 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 H-Gly-Phe-Met-OH
  参考文献：
  名称：

  Enkephalin analogs containing the dipeptide unit Tyr-Arg (kyotorphin).

  摘要：

  合成了八个在第2位分别用L-或D-精氨酸取代的甲硫脑啡肽和亮脑啡肽类似物，所用原料为NG-间甲苯-2-磺酰精氨酸。在鞘内注射时，发现其中的H-Tyr-D-Arg-Gly-Phe-Met-OH具有比吗啡高2.4倍的镇痛作用（摩尔比）。该化合物经静脉给药时也能产生镇痛作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2580

文献信息

• Efficient removal of N-benzyloxycarbonyl group by a ‘push–pull’ mechanism using thioanisole–trifluoroacetic acid, exemplified by a synthesis of Met-enkephalin
  作者：Yoshiaki Kiso、Kazuko Ukawa、Tadashi Akita

  DOI：10.1039/c39800000101

  日期：——

  The N-benzyloxycarbonyl group can be smoothly cleaved under mild conditions, using thioanisole–trifluoroacetic acid, which can deprotect O-benzyltyrosine without the formation of O-to-C rearrangement products; this deblocking method was successfully applied to the synthesis of Met-enkephalin.

  该Ñ -苄氧羰基可在温和条件下平稳地切割，用苯硫基甲烷-三氟乙酸，其可以脱保护ö -benzyltyrosine而不形成ø -到- Ç重排产物; 该去嵌段方法已成功地用于合成Met-脑啡肽。
• Enkephalin analogs containing the dipeptide unit Tyr-Arg (kyotorphin).
  作者：MINORU KUBOTA、OSAMU NAGASE、HIRO AMANO、HIROSHI TAKAGI、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.28.2580

  日期：——

  Eight Met- and Leu-enkephalin analogs substituted with L- or D-Arg at position 2 were synthesized using NG-mesitylene-2-sulfonylarginine. Among them, H-Tyr-D-Arg-Gly-Phe-Met-OH was found to possess an analgesic effect 2.4 times higher than that of morphine on a molar basis, when injected intracisternally. This compound was also found to produce analgesia when administered intravenously.

  合成了八个在第2位分别用L-或D-精氨酸取代的甲硫脑啡肽和亮脑啡肽类似物，所用原料为NG-间甲苯-2-磺酰精氨酸。在鞘内注射时，发现其中的H-Tyr-D-Arg-Gly-Phe-Met-OH具有比吗啡高2.4倍的镇痛作用（摩尔比）。该化合物经静脉给药时也能产生镇痛作用。