3,3'-(4-methoxy-phenylimino)-di-propionitrile | 140636-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,3'-(4-methoxy-phenylimino)-di-propionitrile
• 英文别名: 3,3'-[(4-Methoxyphenyl)azanediyl]dipropanenitrile；3-[N-(2-cyanoethyl)-4-methoxyanilino]propanenitrile
• CAS: 140636-28-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• 分子量: 229.282
• InChiKey: TWVXHMNRALZUPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(4-methoxy-phenylimino)-di-propionitrile 在 potassium phosphate buffer 、 Rhodococcus sp. AJ₂₇₀ 作用下， 反应 72.0h， 以91%的产率得到3-(N-Cyanoethyl-N-p-methoxyphenylamino)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  使用Rhodococcus sp。对二腈进行区域选择性生物转化。AJ270 1

  摘要：

  使用Rhodococcus sp在非常温和的条件下选择性地水解了多种二腈。AJ270。脂族二腈NC [CH 2 ] n CN 1进行区域选择性水解，得到的单官能酸2在腈官能团之间最多具有4个亚甲基，而n  > 4的单酸2获得的二酸3的收率很好。当将氧置于氰基的β，γ或δ或β-或γ-上时，带有醚键或硫化物键的二腈NC [CH 2 ] n X [CH 2 ] n CN 4被有效地转化为一元酸5。存在硫。N，N的水解双（2-氰乙基）苯胺的4H-j取而monocyano酰胺0-50 p如从相应的快速水解的唯一可分离产物获得缓慢发生，得到专门的一元酸5H-J Ñ，Ñ双（2-氰基）丁胺4o和N，N-双（3-氰基丙基）丁胺4p。芳基-和丁基亚氨基-二腈的较高同系物对酶促水解是惰性的。多种其它脂族二腈的已被容易地转化成单酸以良好至优异的产率，除了ö -phenylenediacetonitrile其给出ø

  DOI：

  10.1039/a703904b
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 丙烯腈 在 二乙胺盐酸盐 作用下， 生成 3,3'-(4-methoxy-phenylimino)-di-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Cymerman-Craig et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 3628,3630

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rationalisation of the regioselective hydrolysis of aliphatic dinitriles with Rhodococcus rhodochrous AJ270
  作者：Otto Meth-Cohn、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1039/a700859g

  日期：——

  Aliphatic dinitriles undergo regioselective hydrolysis with the title organism to give monoacids with up to four methylenes between the nitrile functions (optimally 2–3) or when either an oxygen is placed β, γ or δ to the nitrile (δ-placement being optimal) or β or γ (optimally γ) but not δ sulfur substituents are present; nitrogen substituents appear to behave as for oxygen but suffer a steric limitation of the size of the nitrogen substituent.

  脂肪族二腈在该有机体的催化下发生区域选择性水解，生成单酸，腈基之间最多可有四个亚甲基（最优为2-3个），或者当氧原子位于腈的β、γ或δ位时（以δ位最佳），或者在β或γ位时（最优为γ），但如果存在δ位的硫取代基则不行；氮取代基的行为类似于氧，但受到氮取代基尺寸的空间限制。
• 582. The preparation of bis-2-cyanoethyl derivatives of aromatic primary amines, and their conversion into 1 : 6-diketojulolidines
  作者：John T. Braunholtz、Frederick G. Mann

  DOI：10.1039/jr9520003046

  日期：——
• Cupric Acetate Catalyzed Monocyanoethylation of Aromatic Amines
  作者：S. ALLEN HEININGER

  DOI：10.1021/jo01361a023

  日期：1957.10
• 374. The preparation of bis-2-cyanoethyl derivatives of aromatic primary amines, and their conversion into 1 : 6-diketojulolidines. Part II
  作者：John T. Braunholtz、Frederick G. Mann

  DOI：10.1039/jr9530001817

  日期：——
• One Step Synthesis of Bicycloalkapyrazines Using Dinitriles with Low-Valent Titanium
  作者：Wei-Xing Chen、Jian-Xie Chen、Jian-Ping Jiang、Tsi-Yu Kao

  DOI：10.3987/com-91-5821

  日期：——