(E)-hex-2-en-2-d-1-ol | 960159-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-hex-2-en-2-d-1-ol
• CAS: 960159-07-3
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 101.153
• InChiKey: ZCHHRLHTBGRGOT-XZRIGFBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-hex-2-en-2-d-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到(E)-1-chlorohex-2-ene-2-d
  参考文献：
  名称：

  通过锆介导的 SN2' 取代烯丙基氯化物形成受保护的烯丙基醇的区域和立体特异性

  摘要：

  已经实现了锆氧配合物和烯丙基氯之间的新的、高度区域和立体特异性的 SN2' 取代反应。得到的烯丙醇或 TBS 保护的烯丙醚产物与各种 E-烯丙基氯化物以良好至极好的产率分离。提出了与动力学、立体化学和次级同位素效应研究一致的 SN2' 烯丙基取代机制。

  DOI：

  10.1021/ja075967i
• 作为产物：
  描述：

  2-己炔-1-醇 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-hex-2-en-2-d-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化的 C-H 活化引发的烯丙醇的定向环丙烷化

  摘要：

  我们已经开发了一种 Rh(III) 催化的非对映选择性 [2+1] 环化到烯丙醇上，由 N-烯氧基邻苯二甲酰亚胺的烯基 CH 活化引发，以提供取代的环丙基酮。值得注意的是，无痕氧邻苯二甲酰亚胺手柄具有三个功能：引导 CH 活化、Rh(III) 的氧化，以及与烯丙醇共同引导环丙烷化以控制非对映选择性。烯丙醇被证明是高度反应性的烯烃偶联伙伴，导致定向的非对映选择性环丙烷化反应，提供其他途径无法获得的产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02156