[(2R,3R)-5-hydroxy-2-[(Z)-oct-2-enyl]oxolan-3-yl] methanesulfonate | 291755-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R)-5-hydroxy-2-[(Z)-oct-2-enyl]oxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 291755-32-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅S
• 分子量: 292.397
• InChiKey: NSEBPUNHMUQCHZ-QWLFSUGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-5-hydroxy-2-[(Z)-oct-2-enyl]oxolan-3-yl] methanesulfonate 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5Z,8Z,10E,12R,14Z)-12-羟基-5,8,10,14-二十碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  A Short Catalytic Enantioselective Synthesis of the Proinflammatory Eicosanoid 12(R)-Hydroxy- 5(Z),8(Z),10(E),14(Z)-eicosatetraenoic Acid (12(R)-HETE)

  摘要：

  [GRAPHICS]A new and effective pathway is described for the synthesis of 12(R)-HETE and the 12(S)-enantiomer from the common intermediates 4 and 8.

  DOI：

  10.1021/ol0062392
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-bromoundec-2-en-5-yne 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、6.59 MPa 条件下， 反应 74.67h， 生成 [(2R,3R)-5-hydroxy-2-[(Z)-oct-2-enyl]oxolan-3-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A Short Catalytic Enantioselective Synthesis of the Proinflammatory Eicosanoid 12(R)-Hydroxy- 5(Z),8(Z),10(E),14(Z)-eicosatetraenoic Acid (12(R)-HETE)

  摘要：

  [GRAPHICS]A new and effective pathway is described for the synthesis of 12(R)-HETE and the 12(S)-enantiomer from the common intermediates 4 and 8.

  DOI：

  10.1021/ol0062392

文献信息

• A Short Catalytic Enantioselective Synthesis of the Proinflammatory Eicosanoid 12(<i>R</i>)-Hydroxy- 5(<i>Z</i>),8(<i>Z</i>),10(<i>E</i>),14(<i>Z</i>)-eicosatetraenoic Acid (12(<i>R</i>)-HETE)
  作者：Xiaojun Han、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol0062392

  日期：2000.8.1

  [GRAPHICS]A new and effective pathway is described for the synthesis of 12(R)-HETE and the 12(S)-enantiomer from the common intermediates 4 and 8.