methyl 4-[5-(4-methoxybenzamido)thiazol-2-yl]benzoate | 1361229-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[5-(4-methoxybenzamido)thiazol-2-yl]benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[5-[(4-methoxybenzoyl)amino]-1,3-thiazol-2-yl]benzoate
• CAS: 1361229-87-9
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 368.413
• InChiKey: DXCYITLPMYXBMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[5-(4-methoxybenzamido)thiazol-2-yl]benzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到4-[5-(4-methoxybenzamido)thiazol-2-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于结构的新型苯基蛋白-唑基支架的强力蛋白激酶CK2（CK2）抑制剂的设计。

  摘要：

  蛋白激酶CK2（CK2）是适用于数百种内源性底物的普遍存在的丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶。CK2被认为与许多疾病有关，包括癌症。在本文中，我们报告了一种新型的ATP竞争性CK2抑制剂的发现。对化合物库的虚拟筛选导致鉴定出命中的2-苯基-1,3,4-噻二唑化合物。随后的结构优化导致鉴定出有希望的4-（噻唑-5-基）苯甲酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm2015167
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(methoxycarbonyl)benzamido]acetic acid 在 劳森试剂 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 methyl 4-[5-(4-methoxybenzamido)thiazol-2-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于结构的新型苯基蛋白-唑基支架的强力蛋白激酶CK2（CK2）抑制剂的设计。

  摘要：

  蛋白激酶CK2（CK2）是适用于数百种内源性底物的普遍存在的丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶。CK2被认为与许多疾病有关，包括癌症。在本文中，我们报告了一种新型的ATP竞争性CK2抑制剂的发现。对化合物库的虚拟筛选导致鉴定出命中的2-苯基-1,3,4-噻二唑化合物。随后的结构优化导致鉴定出有希望的4-（噻唑-5-基）苯甲酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm2015167

文献信息

• Structure-Based Design of Novel Potent Protein Kinase CK2 (CK2) Inhibitors with Phenyl-azole Scaffolds
  作者：Zengye Hou、Isao Nakanishi、Takayoshi Kinoshita、Yoshinori Takei、Misato Yasue、Ryosuke Misu、Yamato Suzuki、Shinya Nakamura、Tatsuhide Kure、Hiroaki Ohno、Katsumi Murata、Kazuo Kitaura、Akira Hirasawa、Gozoh Tsujimoto、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1021/jm2015167

  日期：2012.3.22

  Protein kinase CK2 (CK2) is a ubiquitous serine/threonine protein kinase for hundreds of endogenous substrates. CK2 has been considered to be involved in many diseases, including cancers. Herein we report the discovery of a novel ATP-competitive CK2 inhibitor. Virtual screening of a compound library led to the identification of a hit 2-phenyl-1,3,4-thiadiazole compound. Subsequent structural optimization

  蛋白激酶CK2（CK2）是适用于数百种内源性底物的普遍存在的丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶。CK2被认为与许多疾病有关，包括癌症。在本文中，我们报告了一种新型的ATP竞争性CK2抑制剂的发现。对化合物库的虚拟筛选导致鉴定出命中的2-苯基-1,3,4-噻二唑化合物。随后的结构优化导致鉴定出有希望的4-（噻唑-5-基）苯甲酸衍生物。